简介
对羟基亚苄基丙酮为白色结晶，易溶于甲醇、乙醇、氯仿，微溶于水。其分子含共轭查尔酮结构，兼具酚羟基与α,β-不饱和酮，常用作有机合成中间体；经Raney Ni催化加氢（30 °C，1.0 MPa H₂，3 h）可高选择性还原为对羟基二氢查尔酮，产物用于香精香料、化妆品等领域。
对羟基亚苄基丙酮的性状
合成
方法一：将4-羟基苯甲醛（4c, 146 mg,1.20 mmol）加入到（乙酰亚甲基）三苯基磷烷（5,2.04 mmol, 649 mg，1.7当量）溶液中，加入10ml DMF。将混合物在一个15毫升的热玻璃瓶中搅拌30秒。为flowSyn反应器配备一个不锈钢反应线圈（10ml体积，在1ml /分钟流速下停留10分钟）。在流动反应器上选择反应混合物参数温度（210℃）和1 mL/min流速。开始处理，通过泵送的纯溶剂通过系统，直到仪器达到所需的反应参数和稳定处理。将进管从溶剂烧瓶切换到含有反应混合物的15毫升玻璃瓶。通过流动反应器处理后，将进口流浸回含有溶剂的烧瓶中。再处理1分钟，从而从系统中清洗任何剩余的反应混合物。在真空下浓缩反应混合物获得标题化合物对羟基亚苄基丙酮[1]。
方法二：向圆底烧瓶中加入0.2 mL BF3·Et2O （1.6 mmol）和10 mL甲醇。将2.44 g对羟基苯甲醛（20 mmol）和4.0 g无水CaCl2 （36 mmol）加热至50°C。将1.5 mL丙酮（20 mmol）与3.5 mL甲醇混合。在12小时内用注射泵将所得混合物加入到反应混合物中。向混合物中加入丙酮。继续反应1小时。将反应混合物加入500毫升水中。收集沉淀，在80°C真空干燥12小时，得到产品对羟基亚苄基丙酮[2]。
用途
对羟基亚苄基丙酮是一种具有光敏活性的查尔酮衍生物，常用作有机合成中间体,经催化氢化可得对羟基二氢查尔酮，广泛应用于功能材料等领域。例如：将对羟基亚苄基丙酮、Raney Ni、H₂与DCM加入100 mL高压釜，换气三次后充1.0 MPa氢气，30 ℃搅拌3 h；放氢、过滤、乙酸乙酯洗涤并干燥浓缩[3]。
参考文献
[1] A Scalable Two-Step Continuous Flow Synthesis of Nabumetone and Related 4-Aryl-2-butanones. By: Viviano, Monica; et al. Organic Process Research & Development (2011), 15(4), 858-870.
[2] Significant Efficacy of Desiccants in the Synthesis of Distyryl Ketones/Chalcones Bearing Phenolic Hydroxyl Groups. By: Zong, Runfa; et al. Industrial & Engineering Chemistry Research (2022), 61(3), 1294-1300.
[3] Solvent-Controlled and Highly Chemoselective Reduction of α,β-Unsaturated Ketones and Aldehydes. By: Zhang, Yu-kun; et al. Journal of Organic Chemistry (2025), 90(16), 5704-5709.