简述
DL-半胱氨酸是一种既有L系又有D系的半胱氨酸,它的各个方面的性能既和L-半胱氨酸相近,又稍好于L-半胱氨酸,它是L-半胱氨酸的升级产品,一般性状为白色晶体状粉末。DL-半胱氨酸在医药上,化妆品方面,食品方面有着广泛的用途[1]。

合成方法
文献公开了一种DL-半胱氨酸的合成方法,以丙烯腈为原料,先氯化生成2,3-二氯丙腈,再水解生成对应的酸,酸与硫脲反应环合生成2-氨基噻唑啉-4-羧酸,然后加硫化碱生成2-巯基噻唑啉-4-羧酸,再水解生成DL-半胱氨酸。上述合成发具有合成步骤短,制备条件温和,原料来源充足且廉价,所得产品收率更高的优点[2]。

拆分研究
利用L-半胱氨酸脱巯基酶可以实现DL-半胱氨酸的拆分。将前期构建的含有恶臭假单胞菌TS1138菌株的L-半胱氨酸脱巯基酶基因的基因工程菌E.coli BL21 (DE3)-pET21a(+)-CD进行诱导表达,测定其酶活力为126.5 U/g。以该菌体为酶源,考查DL-半胱氨酸拆分条件,确定其最佳pH为9.0,最佳反应温度为45℃,最佳底物浓度6 g/L,最佳菌体浓度为10 g/L,最佳反应时间为1b。在该条件下拆分DL-半胱氨酸,并将D-半胱氨酸氧化为D-胱氨酸,1L催化反应体系可获得1.86 g D-胱氨酸,收率为64.6%,经HPLC测定其纯度为98.7%。该研究为D-胱氨酸及D-半胱氨酸提供了一条新的绿色生产途径,具备一定的产业化前景[3]。
应用
综合现有文献研究,DL-半胱氨酸在多种领域均有重要应用。例如,其可作为释放剂螯合滴定锆矿中的锆[4],还可选择性螯合滴定法测定铜或锡、汞和铊。具体地,基于先用EDTA螯合铜(Ⅲ)或锡(Ⅳ)、汞(Ⅱ)、铊(Ⅲ)和其他金属离子,然后用DL-半胱氨酸解蔽,其它金属离子均不干扰。大量实验表明,该法适用于测定各种合金和矿样中的铜或锡、汞和铊,结果令人满意[5]。
除了在分析检测领域的应用,DL-胱氨酸,DL-半胱氨酸及其盐还可用于染发,烫发。采用此类物质作染发剂,染发牢度好,自然光亮;;用它作烫发剂(冷烫液),头发卷曲度好,发卷波浪持久,发质光亮自然;用它作染发烫发合剂,可在两小时内一次完成染发和烫发,光亮自然,发型持久。总的来说,应用此类化合物具有无刺激性,无致过敏性,无致突变性,无异臭味,不损伤发质的优点[6]。
参考文献
[1]陈士安.一种DL-半胱氨酸的生产方法:CN201010183383.2[P].
[2]王平生.一种DL-半胱氨酸的合成方法:CN202011394357.4[P].
[3]杜军,张奇,段静静,等.利用L-半胱氨酸脱巯基酶拆分DL-半胱氨酸生产D-胱氨酸[J].南开大学学报(自然科学版), 2011, 044(005):82-87.
[4]王献科,李玉萍.DL-半胱氨酸为释放剂螯合滴定法测定锆矿中的锆[J].云南冶金, 1996, 12(2):154-156.
[5]王献科,李玉萍.用DL-半胱氨酸盐作螯合滴定释放剂的研究和应用[J].广州化学, 1995.DOI:CNKI:SUN:GZHX.0.1995-04-010.
[6]王明彰,刘万顺.Dl-胱氨酸,dl-半胱氨酸及其盐在染发,烫发中的应用:CN 01127328[P].