6-甲氧基-2-萘甲醛是一种芳香醛类化合物,具有苯甲醛类似的理化性质和显著的荧光性质,它不溶于水但是可溶于常见的有机溶剂例如乙酸乙酯,二氯甲烷等。6-甲氧基-2-萘甲醛可由相应的苄醇前体物质通过氧化反应制备得到,可用于萘环类生物活性分子和荧光染料分子的制备,有研究报道它可用于药物分子萘丁美酮的合成。

图1 6-甲氧基-2-萘甲醛的性状图
制备方法

图2 6-甲氧基-2-萘甲醛的化学结构式
方法一
研究人员以2-萘酚为起始原料,经过溴化,还原和甲基化或先经过甲基化,再溴化还原两条路线制得6-溴-2-甲氧基萘,再经格氏反应制得6-甲氧基-2-萘甲醛。研究人员探索讨论了各步反应的工艺条件及目标产物的后处理方法,最终产品经硅胶柱层析提纯,收率高,两种方法的总收率均达67%以上,目标产物用红外和核磁共振氢谱进行结构表征。[1]
方法二
有研究报道了一种6-甲氧基-2-萘甲醛的制备方法,该方法包括以下步骤:(1)将6-甲氧基-2-萘甲酸与醇接触,进行酯化反应得到6-甲氧基-2-萘甲酸酯。(2)将步骤(1)所得6-甲氧基-2-萘甲酸酯与还原剂接触,进行还原反应,得到6-甲氧基-2-萘甲醇。(3)将步骤(2)所得6-甲氧基-2-萘甲醇与氧化剂接触,进行氧化反应得到6-甲氧基-2-萘甲醛。该方法具有减少排放工业废弃物,降低生产成本及绿色安全的优点。[2]
合成查尔酮基荧光染料
以2-乙酰基吡啶和6-甲氧基-2-萘甲醛为原料,通过醛酮缩合反应,合成了一种新型的查尔酮衍生物(E)-3-(6-甲氧基-2-萘基)-1-(2-吡啶基)丙烯基酮(L)。利用紫外可见吸收光谱和荧光光谱并结合含时密度泛函理论研究了化合物L的光学性质,表明化合物L具有良好的光学性能。生物学实验结果表明化合物L具有较好的生物相容性和低的细胞毒性,且其能够穿过细胞膜,着色细胞的细胞质部位。[3]
参考文献
[1] 谢建武,童国通.萘丁美酮中间体6-甲氧基-2-萘甲醛的合成研究[J].化学世界, 2007, 48, 4: 235-237.
[2] 徐勇智等. 一种6-甲氧基-2-萘甲醛的制备方法, 中国发明专利, 专利号:CN201310428323.6[P].
[3] 沈学彬,丁大力,周乐,等.查尔酮基荧光染料的合成,光学性质及细胞成像[J].池州学院学报, 2020, 34 :3.