螺环菌胺（Spiroxamine）是拜耳公司开发成功的取代胺类杀菌剂，它是一种新型、内吸性的叶面杀菌剂，属于甾醇生物合成抑制剂，能抑制C-14脱甲基化酶的合成，主要用于防治小麦白粉病和各种锈病、大麦云纹病和条纹病，对白粉病特别有效。螺环菌胺可由对叔丁基环己酮为起始原料，加氢还原后与氯甲基乙二醇或丙三醇反应，再经氯化（或与甲磺酰氯反应），最后通过胺化制备得到，螺环菌胺的适宜作物主要是小麦和大麦。
图1 螺环菌胺的性状图
药理作用
螺环菌胺是具有甾醇生物合成抑止作用的螺环缩酮胺类杀菌剂，对白粉病有保护和治疗作用。螺环菌胺与吗啉类产品具有相似的作用机理而曾被归为吗啉类，对谷物的条锈病、叶锈病和喙孢菌有中等防治效果。螺环菌胺（Spiroxamine）通过抑制真菌C-14脱甲基化酶合成干扰甾醇代谢，破坏细胞膜结构而发挥杀菌作用。螺环菌胺主要用于防治小麦白粉病、大麦云纹病等农作物病害，兼具保护与治疗双重功效。该物质的合成工艺通过优化原料配比与脱水反应条件，实现总收率从传统工艺55%提升至91%以上。螺环菌胺可通过抑制真菌细胞色素P450依赖的C-14脱甲基化酶活性，阻断麦角甾醇生物合成过程，导致真菌细胞膜通透性改变及细胞壁异常，最终引起菌体死亡。
制备方法
图2 螺环菌胺的制备方法
有研究报道了螺环菌胺的合成方法，该合成方法利用3-氯-1,2二羟基丙烷和N-乙基正丙胺经取代应制备N-乙基-N-正丙基-2,3-二羟基丙胺，然后和4-叔丁基环己酮经缩酮化反应制备螺环菌胺。该报道的合成方法原料价廉易得，工艺简捷，操作安全，两步制得目标产物螺环菌胺。所用原料和中间产物稳定性高，反应选择性高，副反应少，废水产生量少，目标产物收率和纯度高。[1]
农药应用
螺环菌胺是一种新型、内吸性的叶面杀菌剂，对白粉病特别有效。作用速度快且持效期长，兼具保护和治疗作用。在农业防治领域中该物质可有效控制小麦白粉病、锈病及大麦云纹病，具有内吸传导特性。螺环菌胺在医药开发领域中可作为甾醇合成抑制剂用于抗感染药物研发。该物质可用作科研试剂，多应用于真菌耐药性机理研究。[2]
市场情况
螺环菌胺于1977年首次上市，现已在英国、南非、加拿大、澳大利亚、以色列、俄罗斯和哥伦比亚等多个国家获得登记。2015年拜耳于摩洛哥登记Soligur（螺环菌胺+丙硫菌唑+戊唑醇）用于防治谷物上的多种病害，在厄瓜多尔登记Impulse防治香蕉黑叶斑病；2017年Spirox在克罗地亚登记用于葡萄上；2018年拜耳在俄罗斯本土化生产谷物杀菌剂Falcon（戊唑醇+三唑醇+螺环菌胺）。目前市场和价格均较稳定，缺乏增长但也没有显著的下滑趋势或监管风险，螺环菌胺的核心销售区域为东欧与欧盟国家；而相对门槛较低的主要市场国家为：菲律宾、南非、乌克兰、土耳其、哈萨克斯坦。主要作物为谷物（以500EC单剂为主）和蔬菜水果（以混配制剂为主），从2016-2019年的销售数据来看，螺环菌胺在蔬菜水果板块上的销售额持续增长。[2]
毒性研究
虽然螺环菌胺哺乳动物毒性数据为中等毒性，且具有强皮肤刺激性，但是欧盟2010和2020年的评估报告，依然认为螺环菌胺的应用场景下毒性风险可控。在2020年的评估报告中，螺环菌胺数据完整且无缺口（这在常规品种中是比较罕见的）。同时，螺环菌胺代谢物和杂质都比较简单；核心中间体即为欧盟2020年评估报告中的M15和M28，两者均被认为风险可控。
使用方法
螺环菌胺是一种新型、内吸性的叶面杀菌剂，对白粉病特别有效。作用速度快且持效期长，兼具保护和治疗作用。既可以单独使用，又可以和其他杀菌剂混配以扩大杀菌谱。使用剂量为375～750g(a.i.)/hm2。
参考文献
[1] 吕强三,戚聿新. 一种螺环菌胺的制备方法, 中国发明专利, 专利号：CN201910780570.X[P].
[2] 秦恩昊.螺环菌胺多久会在我国有登记[J]. 农药市场信息, 2022, 5.