2-羟乙基磺酸是一种有机硫化合物,主要用于医药原料、表面活性剂、电镀助剂和有机合成催化剂。
合成方法
1 预先配制的异硫氰酸水溶液170克装入玻璃反应釜中,该反应釜配备内部冷却器、搅拌器、带开关阀的回流冷凝器(用于溶剂蒸发)及两个取样口。向其中加入60wt%蒸馏过氧化氢水溶液57克(1.0摩尔),制成初始进料液。(初始进料液过氧化氢浓度为15wt%,过氧化氢(重量):异硫氰酸(重量)=1:2.7)。(添加)在搅拌初始进料液的同时,通过两个独立进样口分别以2 ml/min速率加入60wt%蒸馏过氧化氢水溶液300 g(5.3 mol),并以0.9 ml/min速率加入2-巯基乙醇156 g(2 mol)。此过程中调节冷却器内冷水量以维持温度45℃。(陈化、回流加热)随后反应溶液于50℃陈化2小时,再于回流温度下加热4小时。回流期间向反应系统通入氮气,并排出部分蒸汽。所得产物为55wt%2-羟乙基磺酸水溶液。生成的2-羟乙基磺酸为247.g(1.96 mol),收率达98%。经检测,含有副产物硫酸0.83wt%及磺酸0.06wt%。[1]

2 在配备回流冷凝器、进样口、内部冷却器及搅拌装置的玻璃反应釜中,通过带开关阀门进行溶剂蒸馏后,加入295克60wt%过氧化氢溶液(5.20mol) (5.20摩尔)的过氧化氢溶液,并通过样品入口在150分钟内均匀加入154克(1.00摩尔)的双(2-羟基乙基)二硫醚,同时搅拌溶液。在此期间,通过以140mL/min流速向冷凝器注入19℃冷却水,将反应液温度维持在45℃。加料完成后,反应溶液温度保持在50℃恒温2小时,随后回流加热4小时。回流加热期间通入氮气,使反应体系中的部分水蒸气蒸发。最终获得55%(重量)2-羟乙基磺酸水溶液作为产物。所得2-羟乙基磺酸的纯度为244克(1.94摩尔),收率达97%。[2]
3 向氧化石墨烯(1 g)中加入二甲基甲酰胺(DMF,30 mL)。在室温下超声处理混合物30分钟。向所得胶体溶液中加入2-羟乙基二硫醚(3 mmol,0.36 mL)、三乙胺(0.70 mL)及二环己基碳酰亚胺(DCC,3 mmol,0.60 g)。室温下搅拌反应混合物48小时。向反应混合物中加入去离子水(5 mL)和二甲基亚砜(DMSO,20 mL)。过滤所得热溶液。用热醇多次洗涤所得沉淀,再用去离子水和丙酮洗涤。室温干燥所得产物。向沉淀物(1 g)中加入甲酸(30 mL)。超声处理反应混合物30分钟,获得均质胶体溶液。向反应混合物中加入过氧化氢(1 mL),反应24小时。通过离心纯化粗沉淀物。用酒精、去离子水和丙酮充分洗涤所得产物,室温干燥后得目标产物2-羟乙基磺酸。[3]
参考文献
[1] Kobayashi, Hiromitsu; et al Preparation of high-purity alkanesulfonic acids Japan Patent Number JP2002332273
[2] Kobayashi, Hiromitsu; et al Preparation of alkanesulfonic acids from dialkyl disulfides Japan Patent Number JP2004155718
[3] Zare, Samaneh Hamidi; et al A highly efficient and sustainable synthesis of 1-[(1,3-thiazol-2-ylamino) methyl]-2-naphthols under solvent-free conditions using graphene oxide substituted ethane sulfonic acid catalyst Asian Journal of Nanoscience and Materials (2022), 5(3), 211-224