背景及概述
呋喃酮乙酸酯(又称为DEET),化学式为C8H803,化学名称4-乙酰氧基-2,5-二甲基-3-呋喃酮,是一种常用的防蚊剂。以下是关于它的性质、用途、制法和安全信息的介绍。
性质及用途
呋喃酮乙酸酯其分子结构中包含一个呋喃环与一个乙酸基团。它是一种无色至淡黄色液体,具有特殊的芳香气味,可溶性可溶于醇、醚和酮,不溶于水。由于分子中呋喃环的存在,呋喃酮乙酸酯具有较好的化学稳定性和耐热性,同时其乙酸基团赋予了它良好的溶解性和反应活性。

图1 呋喃酮乙酸性状图
呋喃酮乙酸酯常温常压下稳定,GHS危险性分类为急性毒性(经口类别4),危险声明H302(吞咽有害),操作需佩戴防护装备。储存时应避光密封于通风干燥处,避免接触强氧化剂,用途限定于研发领域。
呋喃酮乙酸酯主要用作防蚊剂,能有效驱避多种蚊虫、蜱虫等昆虫。也用于防止其他昆虫咬伤,如虱子、跳蚤和蜱虱。在工业应用中,呋喃酮乙酸酯常作为溶剂、香料和中间体使用。
制法
呋喃酮乙酸酯可以通过以下步骤制得。以丙酮醛为原料,通过偶联反应合成中间体苏式 3,4-二羟基-2,5-己二酮,再由成环反应制备产物2,5-二甲基-4-羟基-3(2H)-呋喃酮[1],2,5-二甲基-4-羟基-3(2H)-呋喃酮与乙酰氯反应生成目标产物呋喃酮乙酸酯。其合成反应式如下图所示:

图2 呋喃酮乙酸酯合成反应式
安全信息
避免呋喃酮乙酸酯与眼睛、口腔、开放性伤口接触。呋喃酮乙酸酯具有刺激性,长时间与皮肤接触可能导致刺激、过敏或皮肤干燥。避免直接接触塑料、人造纤维等物质,以免引发腐蚀。使用后应彻底清洁手部和暴露的皮肤。如出现不适,应立即停止使用并咨询医生。
参考文献
[1]房升,易玲敏,何潮洪. 2,5-二甲基-4-羟基-3(2H)-呋喃酮的合成研究.[J]《高校化学工程学报》.2005年第2期233-237,共5页.