N烷基取代吡咯酮类化合物是一类用途比较广泛的有机合成中间体,其在香精香料、医药、农药生产以及有机合成中具有重要的应用价值,因此,发展高效简洁的合成N烷基取代吡咯酮类化合物的方法具有重要意义。酰基吡咯类衍生物具有烤香,面包香气,常作为香料用于食用香精中,其中,2-乙酰基-1-甲基吡咯是一种无色或浅黄色的液体。它具有强烈的气味,并且易挥发。它在常温下可以溶解于很多有机溶剂中,如乙醇、二甲基甲酰胺和二氯甲烷。
虽然关于以N烷基取代吡咯乙酰基化合物和醇为原料制备N烷基取代吡咯酮类化合物的合成方法有大量报道,但无法兼顾合成方法绿色和工业化生产成本低廉。基于此,本文提供了一种无金属和无配体参与的碱促进以2-乙酰基-1-甲基吡咯为原料的合成方法,该方法可以绿色高效的合成系列N烷基取代吡咯酮类化合物,为其生产应用提供参考。
合成应用[1]
1、取2-乙酰基-1-甲基吡咯0.2mmol、苯甲醇0.4mmol和叔丁醇钾0.2mmol,加入1ml的1,4‑二氧六环中制成混合物,将该混合物置于5ml的Schlenk管内,置于140℃的加热模块中,反应12h后,冷却至室温,得到反应液;将反应液进行浓缩得浓缩物,将浓缩物以石油醚、乙酸乙酯按体积比5:1组成的混合溶剂为展开剂,以硅胶为吸附剂,进行薄层色谱分离,得38mg目标产物,产品收率为90%。

2、取2-乙酰基-1-甲基吡咯0.2mmol、4‑甲氧基苄醇0.4mmol和叔丁醇钾0.2mmol,加入1ml的1,4‑二氧六环中制成混合物,将该混合物置于5ml的Schlenk管内,置于140℃的加热模块中,反应12h后,冷却至室温,得到反应液;将反应液进行浓缩得浓缩物,将浓缩物以石油醚、乙酸乙酯按体积比5:1组成的混合溶剂为展开剂,以硅胶为吸附剂,进行薄层色谱分离,得44mg目标产物,产品收率为90%。

3、取2-乙酰基-1-甲基吡咯0.2mmol、3,4‑二甲氧基苄醇0.4mmol 和叔丁醇钾0.2mmol,加入1ml的1,4‑二氧六环中制成混合物,将该混合物置于5ml的Schlenk管内,置于140℃的加热模块中,反应12h后,冷却至室温,得到反应液;将反应液进行浓缩得浓缩物,将浓缩物以石油醚、乙酸乙酯按体积比5:1组成的混合溶剂为展开剂,以硅胶为吸附剂,进行薄层色谱分离,得38mg目标产物,产品收率为90%。

参考文献
[1]河南农业大学. 一种N烷基取代吡咯酮类化合物的制备方法:CN202210014742.4[P]. 2022-03-22.