物质简述
茚(Indene)是一种分子式C6H4C3H4的芳香烃，可从焦煤油中提取，常温下为无色透明油状液体。观察化合物结构，茚可以认为是苯环与环戊二烯骈合而成的，因此也可以叫做苯并环戊烯。化合物性质方面，茚在蒸气中不易挥发，静置时变为黄色，曝晒于日光之下又会失去颜色。
合成工艺
在路易斯酸TiCl4或AlCl3作用下，二苯甲醇或芳基取代环醇等苄醇通过生成碳正离子中间体，与炔烃进行环化反应可以高效合成多种茚及螺环茚。该反应仅需30 min，反应过程中完成了2个新C-C键的构建，对具有各种取代基的炔烃均有较好的适用性。芳基取代的环丁醇、环己醇、环庚醇、环辛醇以及环十二醇都可以适用于该方法，多样性地构建多种有合成价值的螺环骨架。该方法具有操作简便、反应时间短、条件温和等优点[1]。
应用
作为一类重要的碳环化合物，茚及其衍生物常见于各种天然产物骨架结构中，并可作为合成中间体广泛地应用于材料、医药、有机不对称合成等领域[1]。例如，荧光材料领域报道了一种茚修饰的蒽类衍生物(INAN)——9,10-二[4-(1,1-二甲基-3-苯基-1H-茚)苯基]蒽。应用紫外-可见吸收光谱、荧光光谱、循环伏安法和热重分析研究了其光物理、电化学和热稳定性能，计算了其HOMO、LUMO能级和电化学能隙。并将其与工业应用的9,10-二(4-(2,2-二苯乙烯基)苯)蒽进行性能比对，发现该材料的荧光发生蓝移，同时在热稳定性和发光量子产率上均有改善。上述结果表明，该类化合物可作为高效的蓝光荧光材料，应用于有机电致发光材料及生物显像等领域[2]。
有关研究
为进一步确定加氢催化裂化柴油(LCO)中生产轻质芳烃的理想组分，采用小型固定流化床和脉冲裂解实验装置，在反应温度为580℃时对比加氢LCO与茚的催化裂化反应行为，同时对茚的催化裂化反应路径进行研究。结果表明：与加氢LCO催化裂化反应类型完全不同，茚在该条件下主要发生缩合-脱氢反应生成重油和焦炭，缩合-脱氢反应选择性达到80%；其次发生氢转移反应生成茚满，是发生开环裂化反应生成轻质芳烃选择性的2倍；茚与茚满在反应过程中通过氢转移反应相互转化，且茚接近完全转化的反应温度远小于加氢LCO催化裂化生产轻质芳烃的反应温度，在低反应温度(460～520℃)时主要发生氢转移反应生成茚满，在高反应温度(520～640℃)时主要发生缩合-脱氢反应生成多环芳烃和焦炭；开环-裂化生成轻质芳烃的反应不是主导反应，表明茚类不是加氢LCO生产轻质芳烃的理想组分[3]。
参考文献
[1]余佳佳,杨珊,吴镇,等.通过苄醇与炔烃的环化反应快速高效构建茚及螺环茚[J].有机化学,2019,39(01):223-231.
[2]李保卫,张志云,邹祺.茚修饰的蒽类荧光材料的合成及性能[J].材料导报,2017,31(S2):67-71.
[3]耿素龙,唐津莲,张现策,等.加氢催化裂化柴油中茚的催化裂化反应行为研究[J].石油学报(石油加工),2024,40(05):1321-1329.