2-溴-6-甲基苯甲酸又称6-溴邻甲苯酸，白色至类白色结晶性粉末，微溶于水，易溶于常见有机溶剂，常用于药物中间体、农药、染料、有机功能材料的关键砌块，用于构建多取代芳香环体系。
反应案例
1、合成2‑溴‑6‑(羧基甲基)苯甲酸：在‑78℃下将二异丙胺(27.691mL，186.003mmol)溶解于四氢呋喃(300mL)中，其后将正丁基锂(2.50M溶液，74.401mL，186.003mmol)添加至所得溶液中并在相同温度下搅拌1小时，随后在室温下搅拌10分钟。在‑78℃下将2‑溴‑6‑甲基苯甲酸(10.000g，46.501mmol)及碳酸二甲酯(7.830mL，93.002mmol)添加至反应混合物中，在室温下进一步搅拌18小时。将水倒入反应混合物中，并用乙酸乙酯进行萃取。将1N盐酸水溶液添加至水性溶液层中，并用乙酸乙酯进行萃取。用饱和氯化钠水溶液洗涤有机层，随后用无水硫酸镁脱水，随后过滤，随后在减压下浓缩。所得产物不经额外纯化工艺即使用(7.700g，63.9％，黄色油状物)[1]。
2、在-78℃向2-溴-6-甲基苯甲酸(1eq)在四氢呋喃中的溶液(0.5M)中加入正丁基锂(2.05eq)在正己烷中的1.6M溶液。5-30分钟后,加入1-苄基哌啶-4-酮(1.0eq)。将反应混合物搅拌30-60分钟并且然后用2M氯化氢水溶液猝灭。移除冷浴浴并继续搅拌1-2h。将反应混合物在有机溶剂如乙酸乙酯或叔丁基甲基醚和0.5M氢氧化钠水溶液之间分配。分层。将水层用一或两份有机溶剂萃取。合并的有机层经无水硫酸钠干燥,过滤并浓缩至干燥。将粗产物混合物溶解在丙酮(0.1-0.3M)中并且在室温逐滴加入1,4-二恶烷中的4M氯化氢溶液(2eq)。将沉淀通过过滤收集,用丙酮洗涤并在真空中干燥,得到纯的螺内酯盐酸盐。将该盐在有机溶剂如乙酸乙酯或叔丁基甲基醚和0.5-1.0氢氧化钠水溶液之间分配。分层。将水层用一份或两份有机溶剂萃取。合并的有机层经无水硫酸钠干燥,过滤并浓缩至干燥,得到1'-苄基-4-甲基-3H-螺[异苯并呋喃-1,4'-哌啶]-3-酮中间体[2]。
参考文献
[1] 株式会社钟根堂. 作为组蛋白脱乙酰酶6抑制剂的1,3,4-噁二唑高邻苯二甲酰亚胺衍生化合物及包含其的药物组合物:CN202080039276.4[P]. 2021-12-31.
[2] 豪夫迈·罗氏有限公司. 螺-噁唑酮:CN201480067988.1[P]. 2016-07-27.