4-羟基苯硼酸频哪醇酯为淡黄色至淡棕色结晶粉末，熔点113–117°C，难溶于水，易溶于二氯甲烷、四氢呋喃、乙醚等有机溶剂。4-羟基苯硼酸频哪醇酯可参与Suzuki-Miyaura交叉偶联（酚羟基需保护时用Boc、甲醚等）；酚羟基可发生醚化、酯化；硼酸酯可在酸性条件下水解为游离硼酸；具有ROS（活性氧）响应性，可用于智能高分子/药物载体修饰。
应用
1、负载环孢菌素A的pH/ROS双响应纳米药物靶向治疗小鼠结肠炎，李杉根据IBD部位低pH值和高ROS，且巨噬细胞叶酸受体高表达的特点，利用本课题组制备的肉桂醛(具有抗炎活性的天然产物)和4-羟基苯硼酸频哪醇酯(具有ROS清除能力)修饰的环糊精(α-CD)pH/ROS响应材料作为载体，制备了负载环孢素A(CsA)的叶酸(FA)修饰的pH和ROS双响应的纳米粒(FA-CsA NPs)。制备的FA-CsA NPs粒径为232.0±4.7nm，呈现负的zeta电位。透射电镜(TEM)下观察纳米粒呈大小一致，分布均匀的球状结构。在酸性和ROS存在的微环境下，FA-CsA NPs能够快速地释放治疗药物[1]。
2、专利CN202310319440.2公开了一种3‑甲基苯并[d]恶唑‑2(3H)‑酮‑5‑硼酸频哪醇酯的制备方法，属于有机合成技术领域。采用4‑羟基苯硼酸频哪醇酯为原料，首先与二碳酸二叔丁酯反应得到4‑(叔丁氧羰氧基)苯硼酸频哪醇酯，随后与卤代试剂发生卤代反应得到4‑(叔丁氧羰氧基)‑3‑卤‑苯硼酸频哪醇酯，最后与甲胺高压反应关环得到3‑甲基苯并[d]恶唑‑2(3H)‑酮‑5‑硼酸频哪醇酯。该工艺方法操作简洁，后处理方便，避免用到钯催化剂和配体，提高经济性，总收率高达81％以上，纯度99％以上[2]。
3、专利CN202411113065.7实施例1步骤(4)关于N‑苄基‑2‑(5‑(4‑羟基苯基)吡啶‑2‑基)乙酰胺的制备：将N‑苄基‑2‑(5‑溴吡啶‑2‑基)乙酰胺(5.00g，16.40mmol)充分溶于乙二醇二甲醚(55ml)中，向其中加入四(三苯基膦)钯(760mg，0.66mmol)，室温条件下搅拌10分钟；向上述混合溶液中依次加入碳酸钠(5.23g，49.30mmol)水(2ml)溶液、4‑羟基苯硼酸嚬哪醇酯(5.41g，24.70mmol)，加毕，升温至冷凝回流，至反应完成。反应完成后，冷却至室温，硅藻土吸附除去反应液中固体，减压蒸除溶剂，残余物经硅胶层析柱色谱分离纯化，得乳白色固体N‑苄基‑2‑(5‑(4‑羟基苯基)吡啶‑2‑基)乙酰胺(4.59g，产率89％)[3]。
参考文献
[1] 李杉. 微环境响应性纳米药物靶向治疗小鼠结肠炎研究[D]. 陆军军医大学,2023.
[2] 无锡科华生物科技有限公司. 一种3-甲基苯并[d]恶唑-2(3H)-酮-5-硼酸频哪醇酯的制备方法:CN202310319440.2[P]. 2023-07-07.
[3] 沈阳药科大学. 含N-苄基-2-(5-苯基吡啶-2-基)乙酰胺的异羟肟酸类化合物及制备方法和应用:CN202411113065.7[P]. 2025-02-21.