4-乙烯基苯并环丁烯的改进合成

2026/2/9 9:59:41 作者:南星

背景技术

苯并环丁烯类化合物是一类具有高反应活性的化合物,通过不同单体的共聚、共混等方法对其进行改性,可以合成各种高性能的树脂材料。苯并环丁烯类树脂是一种具有优异的耐高温性能、介电性能和憎水性能的新型高分子材料。它可以用在印刷线路板上,还可作为集成电路层间绝缘材料。微电子元件的小型化、高速化和密集化迫切需要新型聚合物介电材料,并且要求容易加工、良好的平整行为、低介电常数和良好的机械性能。苯并环丁烯具有低的吸湿性和优异的应力行为和良好的金属黏附性(包括与铜、金、铝粘合),所有苯并环丁烯类树脂可满足这些要求。此外,在复合材料方面和生物医用等领域也有大量的应用。因此,苯并环丁烯类化合物无论是在合成方面还是在工程应用方面均具有广阔的前景。随着研究和开发的深入开展 ,其应用将越来越广泛。其中,4-乙烯基苯并环丁烯就是苯并环丁类烯树脂其中一种重要的单体材料。

4-乙烯基苯并环丁烯在绝缘、复合材料、生物医用和封装材料等领域有较好的应用,但是目前其合成方法主要如下图所示,为多步反应,并且合成方法需要苛刻的超低温条件,操作比较繁杂,且综合收率低。

4-乙烯基苯并环丁烯的传统合成方法

合成方法

在高压釜中加入溶有碳酸钾的溶剂,然后将4-溴苯并环丁烯和催化剂加入溶剂中,关闭釜盖;使用氮气置换高压釜内空气三次,然后通入乙烯气体,使反应压力达到1MPa,密封并升温至70℃,搅拌反应5小时, 压力下降至0.5MPa,停止加热,得到反应液,将反应液分相,得到油相和水相;水相用乙醚萃取2次,得到的乙醚相与油相合并,然后分别用去离子水和饱和氯化钠溶液清洗1遍,无水硫 酸钠干燥4小时以上,干燥后旋蒸除去溶剂,浓缩成淡黄色油状液体,使用高真空油泵进行减压蒸馏提纯,收集75~80℃的馏分,得到无色透明油状液体4-乙烯基苯并环丁烯,其纯度大于97%,收率为75%;所述4-溴苯并环丁烯与碳酸钾的重量比为1:1;所述4-溴苯并环丁烯与溶剂的重量比为1:1.5;所述溶剂为重量比为1:1的去离子水和有机溶剂;所述有机溶剂为N,N-二甲基甲酰胺;所述醋酸钯的加入量为4-溴苯并环丁烯摩尔数的2‰;所述三苯基膦的加入量为4-溴苯并环丁烯摩尔数的4‰[1]。

4-乙烯基苯并环丁烯的合成路线

参考文献

[1] 绵阳高新区达高特科技有限公司. 4-乙烯基苯并环丁烯的合成方法:CN201610828094.0[P]. 2019-02-15.

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