简介
邻-异丙基苯（o-cymene，1-异丙基-2-甲基苯）为无色透明液体，具有特征芳香气味，熔点约−71 °C，沸点178 °C，密度0.88 g cm⁻³。该化合物可与乙醇、乙醚、丙酮、甲苯等多数有机溶剂任意混溶，几乎不溶于水。常温下邻-异丙基苯化学性质稳定，但需避光、密封保存于阴凉干燥处。
邻-异丙基苯的性状
合成
方法一：将Bi-PN/MgO催化剂（50 mg，3 wt%）、烯烃（0.5 mmol）和叔丁醇（3 mL）引入25 mL管式高压釜反应器。密封反应器。为了消除空气的存在，对反应器进行了三次氮气和氢气净化。在15 bar范围内用氢气给反应器加压。将反应器浸入150°C的油浴中。搅拌混合物30小时。反应完成后，让反应器冷却至室温。小心释放氢气。随后对反应混合物进行过滤，然后用乙酸乙酯洗涤三次以分离催化剂。对所得产品进行气相色谱-质谱分析。分离产物进行核磁共振分析，确证得到目标化合物邻-异丙基苯[1]。
方法二：将少量Li（0.3-0.6 g.43-86 mmol）sat-60°C添加到液氨（250 mL）中的羧酸I或S（30 mmol）溶液中，直到蓝色持久。在此温度下30分钟后，缓慢添加卤代烃（1OO mmoI）5分钟。对于萘甲酸（5）的单烷基化，在烷基卤化物之前添加tBuOH（2.2g，30 mmol）。蒸氨过夜，残渣溶解于H2O（100mL）中。加入浓盐酸至pH 1-2，用乙酸乙酯（3x100mL）萃取。用H2O（50mL）洗涤合并的有机相，并用Na2SO4干燥。去除溶剂后，通过重结晶或柱层析纯化产物。将环己二烯或二氢萘（5.0 mmol）溶解于干燥的CH2CI2（20mL）中。在0°C下添加氯磺酸（60 mg，0.5 mmol），导致CO析出。在此温度下10分钟后，显示TLC完全转化。用固体K2CO3（275 mg，2.0 mmol）中和溶液。过滤混合纯硅藻土，并用CH2Cl2（4 x 2 0 m L）清洗衬垫。减压浓缩滤液，柱层析纯化残渣得到目标化合物邻-异丙基苯[2]。
参考文献
[1] Heterogeneous Bismuth Nanocatalyst for Selective Hydrogenation of Alkenes. By: Kumar, Raju; et al. ACS Applied Nano Materials (2025), 8(7), 3436-3449.
[2] Regioselective Arene Functionalization: Simple Substitution of Carboxylate by Alkyl Groups By: Krueger, Tobias; et al. Chemistry - A European Journal (2009), 15(44), 12082-12091.