2-氟丙二酸二甲酯的性质与应用

2026/3/19 8:00:42 作者:钟毓

2-氟丙二酸二甲酯(Dimethyl fluoromalonate,简称DFMN)是一种重要的含氟有机化合物,CAS登录号为344-14-9。该化合物在医药、农药、材料科学等领域的应用日益广泛,尤其作为含氟有机物合成的中间体,具有显著的化学活性和独特的物理性质。

性质结构

2-氟丙二酸二甲酯是一种含氟的二元羧酸酯类化合物,分子式C₅H₇FO₄,分子量150.11。分子结构中,丙二酸的α-位被氟原子取代,两个羧酸基团均被甲基酯化。这种结构使其在有机合成中表现出独特的反应活性,特别是在氟代反应和酯交换反应中[1]

需特别注意区分2-氟丙二酸二甲酯(CAS 344-14-9)与二氟丙二酸二甲酯(CAS 379-95-3),后者在丙二酸的α-位有两个氟原子取代,两者的物理化学性质和应用领域存在明显差异。

2-氟丙二酸二甲酯

应用领域

1. 医药领域应用

2-氟丙二酸二甲酯在医药领域主要作为含氟药物合成的中间体[2]

作为5-氟尿嘧啶(5-Fluorouracil,5-FU)等抗肿瘤药物的关键中间体。5-FU是治疗多种癌症的一线药物,通过抑制胸苷酸合成酶(TS)阻断DNA合成,从而抑制癌细胞增殖。

2-氟丙二酸二甲酯用于合成α-氟烷酸等含氟氨基酸,这些氨基酸在药物分子中可提高代谢稳定性,改善生物利用度。

2-氟丙二酸二甲酯作为镇静剂等含氟查尔酮类药物的前体,具有潜在的神经活性。

含氟基团可作为磷酸酶抑制剂的过渡态类似物,用于合成具有特定生物活性的酶抑制剂。

2. 农药领域应用

在农药领域,2-氟丙二酸二甲酯主要作为环保型杀虫剂和杀菌剂的中间体[3]

参与合成含氟拟除虫菊酯等杀虫剂,提高杀虫活性和环境稳定性;

作为含氟苯甲酰胺类杀菌剂的合成前体,具有广谱杀菌活性。

3. 材料科学应用

在材料科学领域,2-氟丙二酸二甲酯展现出多方面的应用潜力[4]

2-氟丙二酸二甲酯作为氟硅橡胶、氟树脂等含氟功能材料的起始物料,可提高材料的耐化学性、耐热性、介电性和不燃性等性能;

含氟基团可增强表面活性剂的疏水性,用于特殊清洁剂或工业润滑剂的合成;

在光电子、光纤等特殊材料领域,含氟基团可改善材料的光学性能和耐久性。

参考文献

[1]陈剑君,王玉林,吴雪妹,吾国强,王树华,周强,陶晓红,朱成红,吕亮.2-氟丙烯酸甲酯的制备[J].化工生产与技术,2015,22(1):10-12.

[2]刘亚欣,陈爽,张志君.2-氟丙二酸二烷基酯的合成及应用[J].有机氟工业,2022,(1):18-23.

[3]柳静.氟吡菌酰胺的合成工艺研究[D].河北科技大学,2023.

[4]潘英杰.可见光促进烯炔的区域选择性氢烷基化反应研究[D].扬州大学,2023.

免责申明 ChemicalBook平台所发布的新闻资讯只作为知识提供,仅供各位业内人士参考和交流,不对其精确性及完整性做出保证。您不应 以此取代自己的独立判断,因此任何信息所生之风险应自行承担,与ChemicalBook无关。文章中涉及所有内容,包括但不限于文字、图片等等。如有侵权,请联系我们进行处理!
阅读量:3 0

欢迎您浏览更多关于2-氟丙二酸二甲酯的相关新闻资讯信息