简介
2-溴代异戊酸常温下为白色至类白色结晶或结晶性粉末，具有刺激性气味，它易溶于乙醇、乙醚、丙酮、乙酸乙酯等有机溶剂。该物质属于卤代有机酸，遇水易水解，遇高温、强光易分解。保存时需将其密封干燥、避光、低温（2–8℃）存放。
2-溴代异戊酸的性状
合成
方法一：将N-溴琥珀酰亚胺（249 mg，1.4 mmol，1.4当量）加入到DCE（0.5 mL）中硫酸（9.8 mg，0.1 mmol）、羧酸（1.0 mmol）和酸酐（36 mg，0.1毫摩尔）的混合物中。将混合物在80°C下搅拌5小时。过滤混合物。减压蒸发滤液。为了去除大部分难以从2-溴己酸中分离出来的4-三氟甲基苯甲酸。向混合物中加入DCE（25µL）。过滤混合物。减压蒸发滤液后。通过硅胶柱色谱法，使用庚烷-EtOAc（8:2）纯化残渣得到标题化合物2-溴代异戊酸[1]。
方法二：向500µL Eppendorf中加入HATU（15.2 mg，40µmol）、羧酸（40µL，DMA或THF中1.0 M，40µol）和DIPEA（40µL，DMA中1.0 M）。通过涡流混合所得混合物，并在室温下静置0.5小时。在2.0 mL Eppendorf管中用100 mM硼酸盐缓冲液（380µL，pH 9.5）稀释DNA头戴式耳机的储备溶液（20.0µL，20 mM的H2O，400 nmol）。将之前活化的溶液（100当量）转移到头件上，并通过涡流进行短暂混合。在室温下静置2小时。向反应溶液中加入5 M NaCl（60µL），然后加入冷乙醇（1.2 mL），通过涡流混合内容物，并在-20°C下静置20分钟。以10000RPM的速度离心悬浮液2分钟。去除上清液，在真空下去除微量乙醇。将颗粒重新溶解在H2O（80µL）中。将Br-DNA储备溶液浓缩至5 mM。将1µL储备溶液转移到500µL Eppendorf中。用99µL H2O稀释，制成0.1 mM浓度的储备溶液。用10µL DNA头戴式耳机（0.1 mM）和90µL H2O重复此稀释过程得到标题化合物2-溴代异戊酸[2]。
参考文献
[1] Direct α-halogenation of carboxylic acids with N-bromosuccinimide (NBS) or trichloroisocyanuric acid (TCCA) in the presence of catalytic amounts of 4-trifluoromethylbenzoic anhydride and H2SO4 By: Tanemura, Kiyoshi Organic & Biomolecular Chemistry (2026), 24(1), 109-114.
[2] RASS-Enabled S/P-C and S-N Bond Formation for DEL Synthesis By: Flood, Dillon T.; et al. Angewandte Chemie, International Edition (2020), 59(19), 7377-7383.