吡啶-3-乙酸盐酸盐的特性、应用及制备

2026/4/6 8:02:02 作者:飞斯

背景及概述

吡啶-3-乙酸盐酸盐,又称3-吡啶乙酸盐酸盐、2-(3-吡啶基)乙酸盐酸盐,英文名3-Pyridylacetic acid hydrochloride,CAS号6419-36-9,分子式为C₇H₈ClNO₂,分子量173.60,是一种含吡啶环的羧酸盐酸盐化合物,作为重要的精细化工中间体,广泛应用于医药合成、有机催化及科学研究领域,具有独特的分子结构和较高的应用价值。

特性

吡啶-3-乙酸盐酸盐为白色至米色结晶性粉末,部分批次呈淡黄色,具有轻微吸湿性,理化性质稳定,熔点为152-154℃,沸点约320.1℃(760mmHg),密度约1.27g/cm³,LogP值为0.78,PSA值为40.54,表面电荷为0。其分子结构中同时含有吡啶环和羧基、盐酸盐基团,易溶于水和甲醇、乙醇等有机溶剂,微溶于乙醚,需密封、阴凉干燥处储存,避免潮湿和高温影响其稳定性。

制备

吡啶-3-乙酸盐酸盐的主流制备工艺有两类,一类是以烟酸乙酯为原料,经还原、氯代、氰化、水解酸化制得;另一类是以3-吡啶乙酸为原料,与盐酸反应进行成盐处理,工艺简单易行。优化后的改进工艺以烟酸为起始原料,经酯化、缩合、水解、酸化等步骤制得,产率可达58%以上,部分工艺经优化后总收率可进一步提升,目前研究重点集中在简化操作步骤、降低生产成本。参考文献[1]报道吡啶-3-乙酸盐酸盐的制备方法。吡啶-3-乙酸盐酸盐属于刺激性物质,具有皮肤刺激、严重眼刺激及呼吸道刺激,实验过程需注意安全操作。

图1 吡啶-3-乙酸盐酸盐的合成反应式.png

图1 吡啶-3-乙酸盐酸盐的合成反应式

应用

吡啶-3-乙酸盐酸盐的核心用途是作为医药中间体,是合成骨吸收抑制剂利塞膦酸钠的关键原料,广泛应用于骨质疏松症的治疗与预防药物研发中;同时可作为有机合成中间体,用于制备吡啶类衍生物、染料及表面活性剂,在精细化工领域发挥重要作用。此外,吡啶-3-乙酸盐酸盐还用于科学实验研究,为有机化学、材料化学等领域的相关研究提供基础支撑。

参考文献

[1]Reichardt, Christian; Che, Daqing; Heckenkemper, Guido; Schaefer, Gerhard.[J]European Journal of Organic Chemistry, 2001 , # 12 p. 2343 - 2361.

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