2,2,5,5-四甲基四氢呋喃别名：2,2,5,5-四甲基氧杂环戊烷，无色透明液体，它是一种低毒、易回收，能替代甲苯/二氯甲烷等高危溶剂的绿色试剂，能够替代THF/乙醚，用于格氏反应、有机金属反应、氧化反应。
有机应用
5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢-2-萘酚的合成：向溶于50毫升正庚烷的13.2克（0.1403摩尔）苯酚与12.8克（0.0998摩尔）2,2,5,5-四甲基四氢呋喃的搅拌溶液中，分批加入13.1克（0.0982摩尔）氯化铝。加料完毕后，混合物于室温搅拌2.5小时，回流条件下搅拌2小时，随后再于室温静置16小时。反应体系中加入 100毫升3摩尔/升盐酸处理，搅拌30分钟。混合液经过滤，滤渣水洗后真空干燥，得到粗品。分离滤液中的有机相，水相用乙醚萃取3次，每次75毫升。合并所有有机相，经饱和氯化钠溶液洗涤、硫酸镁干燥后，减压浓缩，得到另一部分粗产物。所有粗品合并，经正己烷重结晶，制得目标化合物，为浅棕色晶体[1]。
向460克（6.8摩尔）的50%过氧化氢水溶液中，约30分钟内缓慢加入434克77%硫酸。全程强力搅拌体系，温度维持在10℃左右。随后，向该硫酸-过氧化氢混合液中加入约88克（0.69摩尔）2,2,5,5-四甲基四氢呋喃。体系于10℃继续搅拌约10分钟，之后将混合液自然升温至室温。反应持续进行约1小时，反应即达到完全。反应生成的粗品2,5-二甲基-2,5-己烷二氢过氧化物，采用常规方法分离提纯[2]。
制备进展
将白色固体2,5-二甲基己烷-2,5-二醇(5g)加到25ml圆底烧瓶中并加热至105℃。在约85℃下，固体熔化为透明液体。在达到所需温度时，添加50mg催化剂并将混合物搅拌1.5小时。通过有机相的NMR和GC-FID获得2,2,5,5-四甲基四氢呋喃的产率和转化率。结果总结在下表中。表中还包括文献中报道的催化剂结果。
可以看出，使用β沸石作为催化剂，获得2,2,5,5-四甲基四氢呋喃高于95％的产率。因此，β沸石超过所有其他催化剂。值得注意的是，产率远远高于另一类型的沸石ZSM-5。此外，即使94％产率的Nafion-HTM得到了改善。β-沸石HCZB-25和HBEA-25甚至表现优异，2,2,5,5-四甲基四氢呋喃的产率为99-100％[3]。
参考文献
[1] ALLERGAN, INC.. Tetralin esters of phenols or benzoic acids having retinoid like activity:US55873790A[P]. 1992-07-14.
[2] AIR PRODUCTS AND CHEMICALS, INC.. Preparation of aliphatic dihydroperoxides:US69942291A[P]. 1992-09-22.
[3] 日东比利时公司. TMTHF的制备:CN201780050526.2[P]. 2019-05-21.