4'-氨基苯并-15-冠-5-醚的有机应用

2026/5/8 8:01:15 作者:南星

4'-氨基苯并-15-冠-5-醚为淡黄色至黄色结晶性粉末,易溶于DMF、DMSO、THF、二氯甲烷等极性有机溶剂;微溶于水,兼具冠醚螯合能力与氨基反应活性。4'-氨基苯并-15-冠-5-醚可发生重氮化、偶联、亲核取代等反应,是制备功能聚合物与光响应材料的关键中间体。

4'-氨基苯并-15-冠-5-醚

有机应用

1、裴洪昌等人以4'-氨基苯并-15-冠-5-醚(AB15C5)和氯甲基聚砜(取代度为30%)(CMPSf)为反应物(摩尔比2∶1),N,N-二甲基甲酰胺(DMF)为溶剂,氯甲基化聚砜浓度为10%,通过CMPSf与4'-氨基苯并-15-冠-5-醚之间的亲核取代反应制备出冠醚接枝聚砜(PSf-g-AB15C5)聚合物膜。结果表明随反应程度增加,分相速率逐渐变缓,表明不同反应程度反应液成膜为动力学控制过程。当4'-氨基苯并-15-冠-5-醚固载量为0.52mmol/g,凝固浴为30%乙醇水溶液(v/v),温度为35℃时,制备的冠醚接枝聚砜孔隙率高达80%,平均孔径77nm,纯水通量为1862L/m2·h.且所制备聚合物膜无明显致密皮层。与纯聚砜膜相比,由于分子链间交联作用冠醚接枝聚砜聚合物膜断裂强度提高了24%。同时,聚合物同时表现出锂同位素分离性能,分配系数最高可达204.8g/ml,较液固萃取提高27倍,分离因子随聚合物膜中冠醚固载量增大而增加,最高可达1.055[1]。

2、孟宪柱以4'-氨基苯并-15-冠-5-醚为原料,经过重氮化-偶联反应,亲核取代反应,合成了一种新型的含冠醚基团和偶氮基团的光刺激响应性的冠醚偶氮苯功能单体,NMR证实了其结构。通过UV/Vis吸收光谱测试表明冠醚偶氮苯分子具有良好的光响应性质;利用动力学拟合方程计算出冠醚偶氮苯分子在异构化过程中的速率常数。冠醚偶氮苯分子对金属离子识别性进行了研究,发现对Ag+具有良好的识别性能,通过不含冠醚偶氮苯的对比试验表明,冠醚基团是Ag+识别的有效基团,而且偶氮苯与Ag+以2∶1的比例结合,通过紫外光照射后,冠醚偶氮苯能够将Ag+释放出来[2]。

参考文献

[1] 裴洪昌,严峰,李建新,等. 反应控制相转化法制备冠醚接枝聚砜微孔膜[C]//第九届全国膜与膜过程学术报告会论文集. 2016:88-89.

[2] 孟宪柱. 光响应性偶氮苯的设计合成及识别性能研究[D]. 重庆:西南大学,2013.

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