概述
氨基甲酸酯类化合物是一种重要的有机化合物，其作为有机合成中间体可进行裂解，酯交换，加成和缩合等化学反应，以其为主要原料的杀虫剂则是继有机磷之后出现的一类重要农药，如呋喃丹，涕灭威，灭多威,，残杀威，叶蝉散，速灭威，西维因等。综合来说，该类物质在医药，农药，织物整理和树脂改性等领域都具有较广阔的应用前景[1-2]。本篇所述化合物N,N-二氯氨基甲酸乙酯是一种分子式为C3H5Cl2NO2的氨基甲酸酯类化合物，常温下表现为黄色透明液体。
物理性质
实验测定N,N-二氯氨基甲酸乙酯的物理数据，相对密度为1.349 g/mL at 25 °C(lit.)，沸点为55-56 °C，折射率则为n20/D 1.46(lit.)。
应用
卤代吲哚化合物是一类重要的合成中间体[3]。由吲哚-2-羧酸和N,N-二氯氨基甲酸乙酯反应可以得到唯一吲哚类产物——3,3,5-三氯吲哚[4]。此外，根据N,N-二氯氨基甲酸乙酯的结构，它可在特定条件下作为氯源，用于选择性氯化反应。
有关研究
在铜或氯化铜（I）的存在下，N,N-二氯氨基甲酸乙酯（1）与底物（如烃和醚）发生反应可以产生N-取代的氨基甲酸酯。然而，与叠氮化物产生的乙氧羰基硝胺相比，与芳香烃和在α位具有烷基的环醚的反应分别不产生氮杂环丁烷和烷氧基氨基甲酸酯。与硝烯的反应相反，顺式和反式-1,4-二甲基环己烷与叔C-H键的反应是非立体特异性的。与醇的反应导致4（氨基甲酸乙酯）的高产率，伴随着相应的醛，但没有得到O-H插入产物。添加自由基抑制剂硝基苯降低了3（N-取代的氨基甲酸乙酯）的收率，但对4的收率没有明显影响。此外，N-氯氨基甲酸酯与烃的反应也产生了3和4。这些结果表明，N,N-二氯氨基甲酸乙酯与底物的反应不是通过硝胺机制进行的，而是通过金属自由基机制进行的[5]。
参考文献
[1]刘毅锋,张娟,李华.氨基甲酸酯类化合物的应用[J].化学通报, 2002, 65(3):7.DOI:10.3969/j.issn.0441-3776.2002.03.008.
[2]贾薇,王磊石,赵雷,et al.气相色谱—质谱法同时检测七种氨基甲酸酯类杀虫剂[J].中国卫生检验杂志, 2003, 13(2):2.DOI:CNKI:SUN:ZWJZ.0.2003-02-035.
[3]王瑞萍.CuX2促进的生成卤代吲哚化合物的最新进展[J].软件：教学, 2014(9):3.
[4]J. M. Muchowski,Chlorination of some indole derivatives with ethylN,N-dichlorocarbamate.DOI: 10.1139/v70-069.
[5] Torimoto N , Shingaki T , Nagai T .The Decomposition of N,N-Dichlorourethane by Copper: A Comparison with the Photolysis of Ethyl Azidoformate[J].Bulletin of the Chemical Society of Japan, 2006, 51(10):2983-2987.DOI:10.1246/bcsj.51.2983.