背景及概述
8-羟基喹啉-N-氧化物，简称HQNO，CAS号1127-45-3，分子式C₉H₇NO₂，相对分子质量161.16，是喹啉类重要精细中间体，为淡黄色针状结晶粉末，微溶于冷水，易溶于甲醇、丙酮、氯仿、乙酸乙酯等极性有机溶剂。8-羟基喹啉-N-氧化物在配位分析、医药合成、生物抑菌领域具备不可替代的应用价值。
特性
8-羟基喹啉-N-氧化物分子结构兼具酚羟基与N-氧化基团，以羟基氧、N-氧化物氧作为双齿配体，与金属离子形成六元环状螯合物，配位稳定性、离子选择性显著提升，可特异性络合锌、铅、铋、铬、钯、金等过渡及重金属离子，螯合产物多带有特征荧光，是微量金属检测专用显色试剂。
合成
参考文献[1]报道，以8-羟基喹啉为原料，冰醋酸作溶剂，30%过氧化氢分次滴加，65~75℃水浴氧化，经碱化、萃取、重结晶提纯制得8-羟基喹啉-N-氧化物，单程转化率超90%，副产物仅水与乙酸，绿色环保；实验室少量制备可选用间氯过氧苯甲酸低温氧化，产物纯度可达99%分析纯级别。
图1 8-羟基喹啉-N-氧化物的合成反应式
用途
8-羟基喹啉-N-氧化物为分析化学配位试剂，用于水质、矿石、生物细胞内微量锌离子荧光标记，金属络合物荧光信号灵敏，抗其他阳离子干扰，广泛配套分光光度法、荧光显微检测设备。8-羟基喹啉-N-氧化物用于制备卤化喹啉类抗阿米巴原虫、抗感染药物，N-氧化基团可降低药物细胞毒性，提升肠道靶向吸收效率，也是抗肿瘤先导化合物修饰原料，通过螯合癌细胞内金属离子破坏酶活性，抑制细胞增殖。8-羟基喹啉-N-氧化物用作工业抑菌助剂，可抑制发光细菌、真菌代谢，添加于涂料、高分子材料实现防腐防霉，同时作为贵金属萃取剂，分离回收废液中金、钯等稀有金属。
参考文献
[1]Deyrup; Nowicki; Richards; Otero; Harrison; Baker.[J]Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology, 1999 , vol. 359, # 3 p. 168 - 177.