5-氯吡啶-2-羧酸的合成与应用

2026/7/23 8:01:25 作者:风华

概述

5-氯吡啶-2-羧酸别名5-氯-2-吡啶甲酸,是一种重要的含氮杂环有机化合物,其化学式为C6H4ClNO2‌,分子量约为157.55。该物质的核心骨架为吡啶环,特征在于其2位连接羧基,5位连接氯原子。从物理性质来看,常温下5-氯吡啶-2-羧酸呈现白色或类白色固体粉末,实验测定其熔点约为166-171℃。从化学性质看,羧酸与氯原子赋予其较高的反应活性,可用于合成其他吡啶类化合物。

5-氯吡啶-2-羧酸

合成方法

通过在Pd-膦催化剂的存在下使2,5-二氯吡啶与炔反应,并将产物氧化可以获得目标产物5-氯吡啶-2-羧酸[1]。此外,根据有机合成技术领域报道的5-溴吡啶-2-羧酸甲酯的制备方法,5-氯吡啶-2-羧酸或许可以3-丁酸-2-氧代甲酯和2-氯乙胺为起始原料经系列步骤尝试制备[2]

应用研究

综合文献研究,以5-氯吡啶-2-羧酸为主要研究对象的相关文献报道较少。因此,我们要对5-氯吡啶-2-羧酸的应用进行研究,可以从归纳推理的角度进行。

金属有机配合物因其花样繁多的结构和潜在的应用前景而成为热门的研究领域之一。在众多影响金属有机配合物的因素中,配体的选择在配合物的构筑和结构多样性方面起到了不可取代的作用。近年来,吡啶羧酸类配体因含有羧酸基团和吡啶氮双重功能基团,即同时有可参与配位的N和O原子,具有较丰富的配位形式和较强的配位能力,受到极大的关注[3]。5-氯吡啶-2-羧酸不仅具有羧酸基团和吡啶氮双重功能基团,氯原子还可以作为‌电子对给予体‌形成‌σ型配位键‌,使得其作为金属配体具有更多的可能性。

有机合成领域,以5-氯吡啶-2-羧酸下游化合物5-羟基吡啶-2-羧酸和氢氧化钠为原料,经水溶液挥发法生长晶体,可以得到一水合5-羟基吡啶-2-羧酸钠非线性光学晶体。该晶体的空间群为Ia,晶胞参数为 α=γ=90°,β=95.89°,单胞体积为本发明所提供的一水合5-羟基吡啶-2-羧酸钠非线性光学晶体具备出色的物化性能稳定性以及卓越的非线性光学效应,可用于制备非线性光学器件,在工业激光加工,医疗设备等严苛场景中具有应用潜力[4]

参考文献

[1] Sukaroone M , Fuokuto P .PRODUCTION OF PYRIDINE-2-CARBOXAMIDE:JP19900042718[P].JPH02268161A.

[2]刘庆贵,周志勇.一种5-溴吡啶-2-羧酸甲酯的制备方法:CN202411350585.X[P].

[3]赵蓓.基于吡啶羧酸类配体配合物的合成、结构及性质研究[D].郑州大学.

[4]黄春梅,庞璇.一水合5-羟基吡啶-2-羧酸钠非线性光学晶体的制备方法及用途:CN202510655560.9[P].

免责申明 ChemicalBook平台所发布的新闻资讯只作为知识提供,仅供各位业内人士参考和交流,不对其精确性及完整性做出保证。您不应 以此取代自己的独立判断,因此任何信息所生之风险应自行承担,与ChemicalBook无关。文章中涉及所有内容,包括但不限于文字、图片等等。如有侵权,请联系我们进行处理!
阅读量:7 0

欢迎您浏览更多关于5-氯吡啶-2-羧酸的相关新闻资讯信息