对氯苯乙酮是芳香酮类有机化合物，常温下为无色至淡黄色液体，微溶于水（约 111 mg/L, 25℃），易溶于乙醇、乙醚、丙酮等有机溶剂。主要作为精细化工与医药合成的关键中间体 。
主要用途
1 有机合成中间体：用于制备扁桃酸、荧光增白剂（如 AD、DCB 系列）、染料及香料。
2 医药中间体：参与抗过敏、抗真菌、镇静剂等药物合成。
3 其他应用：气相色谱固定液、有机反应溶剂及农药前体合成。
合成方法
1 在密封烧瓶中加入苯甲醛（10 mmol）和四氢呋喃（30 mL）。在 0°C 下搅拌混合物。向混合物中加入格里尼亚试剂（15 mmol）。置于室温下反应 4 小时。通过薄层色谱（TLC）监测反应。加入饱和 NH₄Cl 溶液。用乙酸乙酯（30 mL×3）萃取混合物。用无水Na₂SO₄干燥有机相。在减压下浓缩。向圆底烧瓶中加入用DCM（40 mL）溶解的醇。向混合物中加入Dess-Martin氧化剂（1.5当量）。在室温下搅拌过夜。通过薄层色谱（TLC）监测反应是否完成。加入饱和NaHCO₃和Na₂S₂O₃溶液。用DCM（30 mL×3）萃取。用盐水洗涤有机相。用无水Na₂SO₄干燥。通过闪式柱色谱纯化所得产物对氯苯乙酮。[1]
2 将 (PPN)[FeCl₄]（18.4 mg，0.025 mmol，5 mol%）、取代苯乙烯（69.0 mg，0.50 mmol）和乙醇（5 mL）装入施伦克管中。在室温下搅拌混合物 5 分钟。向混合物中加入 TMDS（200.4 mg，1.49 mmol），并在 80°C 的 O₂ 气氛下继续搅拌 24 小时。将混合物冷却至室温后，向反应混合物中加入 Et₂O。在空气中搅拌反应混合物，直至形成橙色沉淀。以乙醚为洗脱剂，使用短柱硅胶过滤除去形成的沉淀。对粗产物进行气相色谱（GC）分析，以十一烷为内标，测定4-叔丁基苯乙烯的回收率。将滤液在减压下浓缩，并以1,1,2,2-四氯乙烷为内标，通过¹H NMR分析测定，得到对氯苯乙酮。
3 将苯甲醛二甲基缩醛（152.2 mg）和 Ce(OTf)3·xH2O（29.4 mg，0.05 mmol）溶于 2.0 mL 饱和水乙酸（CH3NO2）中，在室温下搅拌。1 小时后，在减压下除去 CH3NO2。用二乙醚萃取残留物。用饱和盐水溶液洗涤有机层。用无水硫酸钠干燥有机层。采用标准添加法，通过气相色谱-质谱（GC-MS）测定苯甲醛含量（93%）。在旋转蒸发器上除去溶剂得对氯苯乙酮。
参考文献
[1] Dalpozzo, Renato; et al Simple and Efficient Chemoselective Mild Deprotection of Acetals and Ketals Using Cerium(III) Triflate Journal of Organic Chemistry (2002), 67(25), 9093-9095