背景技术
肉桂广泛分布在中国南部，它的树皮和树枝长期以来一直用作缓解发烧、炎症、慢性支气管炎和诱发汗水并改善血液循环的传统中草药。2'-甲氧基肉桂醛是从肉桂油中分离出的活性成分之一，主要用于食品增香剂，也是一种重要的合成医药产品的中间体原料。但是，现有的合成2'-甲氧基肉桂醛的方法都存在原料市场供应少、不易得、原料的价格昂贵的缺点，不适合用于工业化生产。
合成方法[1]
方法一：将3.3g 2‑羟基苯甲醛溶于20mL二甲基甲酰胺中，将1.2g NaOH，0.2g TEBA溶于到20mL水中，将上述两种溶液混合，进行回流反应1h；向溶液中加入2.0g碳酸钾，再加入5g碳酸二甲酯，用30mL二甲基甲酰胺进行回流反应，得到2'-甲氧基肉桂醛，产率为98.9％，GC检测显示纯度为99.7％。
方法二：将1.16g 2‑甲氧基苯甲醛溶于20mL乙醇中，将1.5g NaOH溶于50mL乙醇/水的混合溶液中，将溶液冷却至10℃，将5mL乙醛滴入溶液中，在20℃下反应1h。用20mL HCl中和反应混合物，中断反应，用乙醚萃取两次，用水洗涤有机相。最后用硫酸钠干燥，过滤后得到结晶，然后重结晶进行提纯得到2'-甲氧基肉桂醛，产率为90％，GC检测显示纯度为95％。
应用
步骤一、在氩气保护的条件下,向一干燥Schlenk管中依次加入0.0025mmol四乙腈基六氟磷酸亚铜,0.003mmol(S)-BINAP和1.0mL无水甲苯,室温下搅拌15分钟得到混合物;步骤二、依次向步骤一的混合物中加入0.1mmol的2-(4-甲氧基苯基)-N-对甲苯磺酰基吖丙啶、0.2mmol的2’-甲氧基肉桂醛和1.0mL的无水甲苯,在5℃温度下搅拌反应48个小时,反应过程中采用TLC监测其反应程度;步骤三、反应完成后加入5mL饱和碳酸氢钠水溶液终止反应;再加入10mL去离子水稀释体系;用乙酸乙酯萃取3次,每次使用10ml;采用无水硫酸钠干燥;减压除去溶剂得到手性噁唑烷类化合物粗产品[2]。
参考文献
[1] 八叶草健康产业研究院(厦门)有限公司. 一种2-甲氧基肉桂醛的合成方法:CN202111114444.4[P]. 2021-11-16.
[2] 安徽师范大学. 一种手性噁唑烷类化合物及其制备方法:CN201710761427.7[P]. 2018-01-12.