概述
N-叔丁氧羰基-S-三苯甲基-L-半胱氨酸(英文名：N-Boc-S-Trityl-L-cysteine)是一种化学式为C27H29NO4S的氨基酸衍生物，又被叫做叔丁氧羰基-三苯甲基半胱氨酸、N-Boc-S-Trityl-L-半胱氨酸等。实验测定，N-叔丁氧羰基-S-三苯甲基-L-半胱氨酸的熔点为143-146°C，故常温下它的性状一般为白色粉末。
制备方法
氩气气氛下，以L-半胱氨酸盐酸盐为起始原料，在干燥的N,N-二甲基甲酰胺溶剂中室温条件下反应，后经冷却、过滤、干燥、重结晶等后处理过程即可得到目标产物N-叔丁氧羰基-S-三苯甲基-L-半胱氨酸[1]。
应用
有机合成技术领域，N-叔丁氧羰基-S-三苯甲基-L-半胱氨酸可作为合成其他半胱氨酸衍生物的原料。例如文献报道的Nα-叔丁氧羰基-L-半胱氨酸的合成包括如下步骤：将固体N-叔丁氧羰基-S-三苯甲基-L-半胱氨酸溶于二氯甲烷溶液中，加入液体三乙基硅烷，然后滴加液体三氟乙酸，反应完成后，用碳酸钠水溶液调反应液pH，静置分层除去未反应的原料及杂质；水相加入乙酸乙酯，用柠檬酸水溶液调反应液pH，静置分层，油相洗涤，干燥，过滤，浓缩，结晶，过滤，烘干得到目标产物。整个制备过程工艺简单，操作方便，产品纯度及收率较高等优点，尤其适于工业化生产[2]。
有关研究
研究采用N-叔丁氧羰基-S-三苯甲基-L-半胱氨酸在N,N'-羰基二咪唑(CDI)作为偶联剂存在下对葡聚糖进行衍生化的反应过程。结果发现，二甲基亚砜中的均相反应实现了氨基酸衍生物与聚合物主链的高效偶联。通过红外光谱、13C核磁共振、尺寸排阻色谱及元素分析确认衍生化过程表明疏水保护基的存在使产物可塑形为水不溶性颗粒，该颗粒在水环境中稳定且对肺上皮细胞无毒性。上述研究结果为氨基酸与多糖间酯键构成的材料用于靶向药物递送、生物成像或表面功能化提供了方向[3]。
参考文献
[1] A series of ceramide analogs modified at the 1-position with potent activity against the intracellular growth of Chlamydia trachomatis. Essa M Saied, Sebastian Banhart, Sophie E Bürkle, Dagmar Heuer, Christoph Arenz。DOI: 10.4155/fmc.15.126.
[2]靳钧,崔生辉,欧阳平.一种Nα-叔丁氧羰基-L-半胱氨酸的合成方法:CN202311417946.3[P].
[3] Bratua A , Elschner T , Heinze T ,et al.Functional dextran amino acid ester particles derived from N-protected S-trityl-L-cysteine[J].Colloids and Surfaces B: Biointerfaces, 2019, 181(c):561-566.DOI:10.1016/j.colsurfb.2019.06.005.