3-溴-2-氟苯胺是一种卤代苯胺类化合物，常温常压下为淡黄色透明液体，具有显著的碱性和优异的化学稳定性，它不溶于水但是可溶于大部分有机溶剂。3-溴-2-氟苯胺常用作有机合成中间体和医药化学原料，例如有研究报道该物质可用于制备作为RIG-1激动剂的杂三环羧酰胺。
缩合环化反应
图1 3-溴-2-氟苯胺的缩合环化反应
将水合三氯乙醛（9.55 g，57.89 mmol）溶于去离子水（150 mL）中，加入3-溴-2-氟苯胺（10 g，52.63 mmol）、1 M硫酸（40 mL）、盐酸羟胺（10.97 g，157.89 mmol）及无水硫酸钠（100 g，684.19 mmol），将混合物加热至130 °C回流反应30分钟，然后冷却至80 °C，过滤收集产物，用去离子水洗涤后于减压条件下干燥，得到淡黄色固体；将该固体分批加入置于250 mL圆底烧瓶中的浓硫酸（100 mL）内，于50 °C下搅拌，随后加热至70 °C反应1小时，将反应液倾入冰水中，过滤收集析出的沉淀，并用乙酸乙酯萃取滤液，合并沉淀与萃取物，所得残留物经硅胶柱层析纯化（洗脱剂为石油醚:乙酸乙酯 = 8:1），即制得6-溴-7-氟靛红。[1]
偶联反应
将芳基硼酸酯（200 mg，0.7268 mmol）、3-溴-2-氟苯胺（165 mg，0.7268 mmol，1当量）、碳酸钠（616 mg，5.814 mmol，8当量）和四（三苯基膦）钯（84 mg，0.1当量）部分溶解于N,N-二甲基甲酰胺（10 mL）与水（2 mL）的混合溶剂中，向该反应混合物中通入氮气鼓泡5分钟，随后将所得混合液在密封管中于微波辐照下加热至150 °C反应10分钟；反应结束后用乙酸乙酯稀释，并依次用水、1 N氢氧化钠水溶液和饱和氯化钠水溶液洗涤，有机相经无水硫酸钠干燥后浓缩，所得残留物经硅胶柱层析纯化（洗脱剂为正己烷/乙酸乙酯 = 2:1），得目标苯胺产物，为黄色油状物。[2]
参考文献
[1] Lei, Ting; et al, Ambipolar polymer field-effect transistors based on fluorinated isoindigo: high performance and improved ambient stability, Journal of the American Chemical Society (2012), 134(49), 20025-20028.
[2] Alper, Phillip; et al, Preparation of benzo[a]carbazole and indeno[1,2-b]indole derivatives as TPO mimetics, Patent Number:WO2007009120 A2.