7-氨基-1,3-萘二磺酸是一种萘磺酸类衍生物,常温常压下为灰白色至米色固体粉末,具有显著的荧光性质和较好的化学稳定性,它难溶于水和低极性的醚类有机溶剂。7-氨基-1,3-萘二磺酸在化学工业中可用作染料合成基础化学原料,有研究报道它可用于生产多种酸性染料,也可制作食用色素。
N-烷基化反应

图1 7-氨基-1,3-萘二磺酸的N-烷基化反应
将1克(3-氯丙基)三乙氧基硅烷加入至50毫升甲苯中,对反应混合物进行分散处理20分钟,随后加入3克7-氨基-1,3-萘二磺酸(ANDSA),并将该混合体系在回流条件下加热反应24小时,以实现对所得玄武岩纤维的ANDSA包覆改性;反应结束后,通过离心分离得到盐类产物,并用甲苯与水的混合溶剂洗涤所得7-氨基萘-1,3-二磺酸沉淀物,最后将沉淀在100°C下干燥,即可制得纯化的7-氨基萘-1,3-二磺酸产物。[1]
芳香亲核取代

图2 7-氨基-1,3-萘二磺酸的的芳香亲核取代反应
将1摩尔的7-氨基-1,3-萘二磺酸加入到其12倍量的冰水中,用烧碱调节pH至7±0.2使其完全溶解,随后将三聚氯氰和无水三磷酸钠各按1摩尔的比例平行加入,并采取少量分批添加的方式,在约20°C下持续搅拌反应2至3小时以确保反应充分进行;反应结束后,用碳酸钠将体系pH调至8~9,即制得2,6-二氯-4-(6,8-二磺基-2-萘氨基)-均三嗪溶液;向该溶液中加入100克待处理物及6.2克碳酸钠,在35~40°C条件下搅拌使其溶解,配制成工作液,然后将100%纯棉针织物浸轧于该工作液中,轻轻挤压后于90°C下汽蒸处理60分钟,接着先用水洗涤,再于pH 4~5的弱酸性条件下煮沸5分钟,排液后进一步用水洗净并干燥,即完成整个处理过程。[2]
参考文献
[1] Bagheri-Harsini, Shoele; et al, Synthesis of Coumarin Derivatives Through Pechmann Condensation Reaction of Phenols and β-Ketoesters using Basalt Fiber Functionalized with 7-aminonaphthalene-1,3-disulfonic acid as a New, Environment Friendly and Recyclable Catalyst, ChemistrySelect (2023), 8(29), e202301157.
[2] Tamahisa, Kiyokazu; et al, Antipilling finishing method and their antipilling cellulosic fiber materials, Patent Number:JP2008190102 A.