4,5-二溴哒嗪-3-酮(4,5-Dibromo-3-oxo-pyridazine)是一种含两个溴原子取代的哒嗪酮类化合物，其化学结构为在哒嗪环(1,3,5-三嗪)的4和5号位上引入溴原子，3号位上带有酮基(C=O)的六元杂环化合物。该化合物分子式为C₄H₂Br₂N₂O，分子量为253.9，CAS号5788-58-9。作为重要的有机杂环化合物，它具有独特的化学性质和广泛的应用前景，尤其在医药中间体、有机半导体材料和农药前体领域。
结构与性质
4,5-二溴哒嗪-3-酮的分子结构为一个六元芳香杂环，其中1位和3位为氮原子，3位为酮基(C=O)，与氮原子形成共轭体系，4位和5位各有一个溴原子取代，形成空间位阻。这种结构导致分子具有高度的平面性和刚性，增强了分子内的共轭效应和电子离域，同时也赋予了分子特殊的电子特性。
应用领域
1. 医药领域应用
4,5-二溴哒嗪-3-酮在药物化学中主要作为药物前体和中间体使用。作为Suzuki偶联的溴代中间体，用于合成含哒嗪酮骨架的JAK、EGFR等激酶抑制剂，这些抑制剂在肿瘤和自身免疫疾病治疗中具有重要价值[1]。溴原子的引入增强了分子的反应性，使其成为靶向蛋白降解剂(PROTAC)分子设计的理想构建单元，通过连接不同配体和连接子，可构建特异性降解靶蛋白的PROTAC分子。
2. 材料科学应用
4,5-二溴哒嗪-3-酮在有机半导体材料领域具有重要应用价值。溴原子的高极化率可调节分子能级，使其成为构建蓝光/绿光OLED材料的理想构建单元。作为供体-受体(D-A)型共轭聚合物的构建单元，4,5-二溴哒嗪-3-酮可与多种受体单元连接，形成具有合适能级和吸收特性的有机光伏材料，提高太阳能电池的光电转换效率。作为BODIPY类染料的构建单元，可设计合成具有近红外吸收特性的成像材料，用于深部组织的生物成像。
3. 农药领域应用
4,5-二溴哒嗪-3-酮在农药领域，特别是除草剂前体合成中具有潜在应用[2]。含哒嗪酮骨架的化合物常作为HPPD(4-羟基苯丙酮酸二氢酶)抑制剂的前体，这类抑制剂通过抑制植物体内叶绿素的生物合成，导致杂草死亡。溴原子的引入增强了分子与金属的配位能力，可设计为金属有机框架(MOF)农药载体，提高农药的缓释效果和生物利用度。
参考文献
[1]贾学敏;罗忠福;李毅;汤磊;杨元勇.川芎嗪-哒嗪酮耦联化合物的合成及其抗血小板聚集活性[J].贵州医科大学学报,2022,47(7):752-758.
[2]韩云轩.植物保护中含哒嗪结构化合物的应用[J].世界农药,2019,41(3):1-7.