2,6-二氯-3-羟基吡啶的性质与应用

2026/10/24 8:01:48 作者:钟毓

2,6-二氯-3-羟基吡啶(C₆H₄Cl₂O₂N)分子式C₆H₄Cl₂O₂N,分子量189.0,为吡啶环2、6位对位取代氯原子,3位取代羟基的衍生物,具有独特的电子结构特征,在医药中间体、农药合成及金属配位化学等领域发挥重要作用。

结构与性质

2,6-二氯-3-羟基吡啶是一种具有特殊电子结构的吡啶衍生物,其分子结构由一个吡啶环组成,其中2、6位被氯原子取代,3位被羟基取代。2、6位的氯原子通过共轭效应对吡啶环产生吸电子作用,降低环的电子密度。羟基位于吡啶环的3位,作为给电子基团,与对位氯原子的吸电子效应形成平衡。羟基和吡啶氮原子可形成双齿配体,为金属配位提供可能。这类含卤素取代的吡啶衍生物在药物化学和农药化学中具有重要地位,因其独特的电子效应和空间位阻特性,常被用作药物和农药分子的关键构建单元。

2,6-二氯-3-羟基吡啶

应用领域

1 医药领域

2,6-二氯-3-羟基吡啶可作为多种药物的关键中间体,作为抗真菌药利拉萘酯的中间体,利拉萘酯主要用于治疗皮肤真菌感染;作为抗抑郁药安吡托林的中间体,安吡托林是一种选择性5-HT再摄取抑制剂。3-羟基吡啶衍生物,特别是含氯取代的羟基吡啶酮,在抗菌和抗氧化方面展现出显著活性[1]。

2 农药领域

2,6-二氯吡啶是多种除草剂的重要中间体[2]。绿草定(3,5,6-三氯-2-吡啶酚)是一种广泛应用于森林、橡胶林和棕榈林的除草剂,主要用于防除木本植物和阔叶杂草。其合成需要2,6-二氯吡啶与羟基乙酸反应合成。该化合物可作为吡虫啉、烯啶虫胺等新烟碱类杀虫剂的中间体,这些杀虫剂广泛应用于农业害虫防治;作为第五代杀虫剂氯虫苯甲酰胺的关键中间体,该杀虫剂对鳞翅目害虫有显著防治效果。

3 金属配位化学

2,6-二氯-3-羟基吡啶的羟基和吡啶氮原子可形成双齿配体,与多种金属离子形成稳定配合物。可与Fe³⁺、Cu²⁺、Mn²⁺等金属离子形成稳定的五元环或六元环螯合物,具有潜在的金属离子载体和催化剂应用;作为光催化剂的配体,可提高催化剂的稳定性和选择性,适用于有机合成和环境修复[3]。

参考文献

[1]赵红博;齐家娟;邵栋;王婷;张珍明;李树安.3-羟基吡啶衍生物的合成及应用[J].化工时刊,2013,27(6):27-31.

[2]梁诚.杂环化合物系列报道之四 吡啶及其衍生物生产与应用[J].化工文摘,2003,(8):21-22.

[3]蒋德超;陈辉;陆善祥;张玉良;苏琼;张玲.氯代吡啶化合物的研究应用与展望[J].精细化工中间体,2010,40(5):13-16.

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