N-苄氧羰酰基-L-苏氨酸甲酯（CAS 57224‑63‑2，Z‑L‑Thr‑OMe），白色结晶手性氨基酸衍生物。L‑苏氨酸经酯化、Cbz氨基保护制备，为多肽合成重要中间体，侧链羟基可进一步叔丁基化保护，是Fmoc‑O‑叔丁基‑L‑苏氨醇的上游原料；具有刺激性，需阴凉密闭保存。
制备方法
1000ml三口烧瓶加入70g L-苏氨酸和500ml甲醇，控制温度0℃以下，滴加64ml氯化亚砜。滴加完 ，加热回流4小时。55℃减压蒸馏至干得到L-苏氨酸甲酯盐酸盐油状物100g。以产率100%计算下步反应；在2L的烧杯中，加入L-苏氨酸甲酯盐酸盐100g ，水600ml，碳酸氢钠调pH至碱性后，滴加z-cl 110g并用2mol/l的氢氧化钠调pH在8-9反应。反应结束，加入醋酸乙酯1L萃取，500ML水洗，500ml饱和盐水洗，100g无水硫酸钠干燥，抽滤，减压蒸馏至固体析出，加石油醚600Ml结晶，抽滤，烘干得N-苄氧羰酰基-L-苏氨酸甲酯140g，产率89.1%[1]。
反应案例
无需采取隔绝空气与水分的防护措施，向装有搅拌子的5 mL ElectraSyn电解反应瓶中，依次加入1-甲基-环戊烷羧酸（0.2 mmol，1.0当量）、N-苄氧羰酰基-L-苏氨酸甲酯（0.6mmol，3.0当量）、2,4,6‑可力丁（2,4,6‑三甲基吡啶，0.6 mmol，3.0当量）、六氟磷酸四丁基铵（0.3 mmol，1.5当量）、3 Å分子筛（150 mg）、六氟磷酸银（0.3mmol，1.5当量）以及二氯甲烷（3.0mL）。将装配有石墨阳极与石墨阴极的ElectraSyn电解瓶盖插入反应混合液中。预搅拌15 min后，反应混合液在恒电流10mA条件下电解3 h。取下电解瓶盖，用乙醚（2mL）冲洗电极，冲洗液并入反应粗液。向粗反应液中继续加入乙醚（30mL）进行稀释。所得混合液依次用2mol/L盐酸水溶液（20mL）、饱和碳酸氢钠水溶液（20mL）洗涤；经无水硫酸钠干燥，减压浓缩。粗产物通过制备薄层色谱纯化，得到目标产物[2]。
参考文献
[1] 吉尔生化 (上海) 有限公司。一种 Fmoc?O?叔丁基?L?苏氨醇的合成方法：中国，CN106631900A [P].2017?05?10.
[2] Xiang, J., Shang, M., Kawamata, Y. et al. Hindered dialkyl ether synthesis with electrogenerated carbocations.Nature 573, 398–402 (2019). https://doi.org/10.1038/s41586-019-1539-y