2-氯-4-溴吡啶
| 中文名称 | 2-氯-4-溴吡啶 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-氯-4-溴吡啶 5G;2-氯-4-溴吡啶,4-溴-2-氯吡啶;4-溴-2-氯吡啶,94%;4-溴-2-氯吡啶;4-溴-2-氯嘧啶;4-溴-2-氯吡啶 2-氯-4-溴吡啶;2-氯-4-溴吡啶;4-溴-2-氯砒啶 |
| 英文名称 | 2-Chloro-4-bromopyridine |
| 英文同义词 | 2-Chloro-4-boroMopyridine;2 - chloro - 4 - broMide pyridine;PYRIDINE, 4-BROMO-2-CHLORO-;2-CHLORO-4-F;4-BROMO-2-CHLOROPYRIDINE;4-Bromo-2-chloropyridine 98%;2-chloro-4-bromopyridne;2-CHLORO-4-FLUOROYRIDINE |
| CAS号 | 73583-37-6 |
| 分子式 | C5H3BrClN |
| 分子量 | 192.44 |
| EINECS号 | 629-180-4 |
| 相关类别 | 卤代吡啶;吡啶衍生物;吡啶类;医药及材料中间体;医药原料;Bromopyridines;Chloropyridines;Variety of halogenated heterocyclic series;多卤素取代杂环系列;吡啶;吡啶类中间体;杂环砌块;通用试剂;医药中间体;有机化学;blocks;Bromides;Pyridines;Pyridine;Pyridines, Pyrimidines, Purines and Pteredines;pharmacetical;Pyridine series;Halides;Halopyridines;Boronic Acid;C5Heterocyclic Building Blocks;Halogenated Heterocycles;Heterocyclic Building Blocks |
| Mol文件 | 73583-37-6.mol |
| 结构式 |  |
2-氯-4-溴吡啶 性质
| 熔点 | 27 C |
|---|---|
| 沸点 | 70 °C / 3mmHg |
| 密度 | 1.7336 g/mL at 25 °C(lit.) |
| 折射率 | n |
| 闪点 | 225 °F |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 0.24±0.10(Predicted) |
| 形态 | 粉末 |
| 颜色 | 粘黄色 |
| 比重 | 1.7336 |
| 水溶解性 | Not miscible or difficult to mix in water. |
| InChI | InChI=1S/C5H3BrClN/c6-4-1-2-8-5(7)3-4/h1-3H |
| InChIKey | ONHMWUXYIFULDO-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(Cl)=NC=CC(Br)=C1 |
| CAS 数据库 | 73583-37-6(CAS DataBase Reference) |
2-氯-4-溴吡啶是一类吡啶类化合物，主要用作有机合成中间体。2-氯-4-溴吡啶是一种有机合成中间体。 它主要用于合成3-[[4-（2-甲氧基苯基）-2-吡啶基]氨基] -苯甲磺酰胺，它是中线癌治疗中有效的CDK9抑制剂。它还可用于制备具有抗癌活性的（嘧啶基氨基）苯甲酰胺衍生物作为hedgehog信号通路抑制剂。
生产方法
14432-12-3
73583-37-6
步骤a：2-氯-4-溴吡啶的合成 在0℃条件下，向8.9g（69.2mmol）2-氯-4-氨基吡啶中加入81.5mL 48%氢溴酸水溶液。随后，在10分钟内缓慢加入33.4g（208.75mmol）溴单质。将反应混合物冷却至-10℃，并在30分钟内滴加10.65g（154mmol）亚硝酸钠溶于20mL水的溶液。滴加完毕后，于-10℃继续搅拌10分钟，随后升至室温搅拌1.5小时。反应完成后，将混合物冷却至5℃，并加入饱和亚硫酸钠水溶液直至反应液无色。用35%氢氧化钠水溶液调节反应液至碱性。碱性水相用二乙醚萃取两次，合并有机相，用无水硫酸镁干燥，过滤后浓缩。得到的黄色油状物（13g）通过硅胶柱色谱纯化（洗脱剂：乙酸乙酯/庚烷=1/9）。产物为浅色油状物，收率52%。 1H NMR（CDCl3）：δ 8.25（d, 1H, J = 5Hz）, 7.55（s, 1H）, 7.4（d, 1H, J = 5Hz）。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2006, vol. 71, # 22, p. 8602 - 8609
[2] Synlett, 2016, vol. 27, # 1, p. 67 - 69
[3] Patent: US2006/89364, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 22
[4] Roczniki Chemii, 1955, vol. 29, p. 1019,1025
[5] Chem.Abstr., 1956, p. 12045
安全信息
| 危险品标志 | Xn,Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 22-37/38-41-36/37/38 |
| 安全说明 | 26-36-36/37/39-37/39 |
| WGK Germany | 3 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 29333990 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经口 严重眼损伤 类别1 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
| 提供商 | 语言 |
|---|---|
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英文
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/03/03 | H27299 | 4-溴-2-氯吡啶, 94% 4-Bromo-2-chloropyridine, 94% | 73583-37-6 | 5g | 560元 |
| 2026/03/03 | 43480 | 4-溴-2-氯吡啶 4-Bromo-2-chloropyridine, 97%, Thermo Scientific Chemicals | 73583-37-6 | 25g | 3643元 |