5-氰-2-甲基吡啶 基本信息
| 中文名称 | 5-氰-2-甲基吡啶 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5-氰-2-甲基吡啶;5-氰基-2-甲基吡啶;3-氰-6-甲基吡啶;5-氰基-2-甲基吡啶,99%;6-甲基烟腈;2-甲基-5-氰基吡啶;6-甲基烟氰;5-氰基-2-甲基吡啶(CAS号:3222-48-8) |
| 英文名称 | 5-Cyano-2-methylpyridine |
| 英文同义词 | 5-CYANO-2-PICOLINE;5-Cyano-2-picoline~6-Methylnicotinonitrile~6-Methylpyridine-3-carbonitrile;5-CYANO-2-METHYLPYRIDINE 99%;5-Cyano-2-picoline~6-Methylnicotinonitrile;6-methylpyridine-3-carbonitrile;2-Methylpyridine-5-carbonitrile;6-Methylnicotinitrile;5-Cyan |
| CAS号 | 3222-48-8 |
| 分子式 | C7H6N2 |
| 分子量 | 118.14 |
| EINECS号 | 677-851-5 |
| 相关类别 | 吡啶系列;医药中间体;吡啶;Pyridine;Pyridine series;Pyridines |
| Mol文件 | 3222-48-8.mol |
| 结构式 |  |
5-氰-2-甲基吡啶 性质
| 熔点 | 83-85°C |
|---|---|
| 沸点 | 216-217°C |
| 密度 | 1.08±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 闪点 | 216-217°C |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 2.51±0.10(Predicted) |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 颜色 | 白色至浅黄色至浅橙色 |
| BRN | 111235 |
| InChI | 1S/C7H6N2/c1-6-2-3-7(4-8)5-9-6/h2-3,5H,1H3 |
| InChIKey | PBLOYQAQGYUPCM-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | Cc1ccc(cn1)C#N |
| CAS 数据库 | 3222-48-8(CAS DataBase Reference) |
生产方法
155265-57-9
3222-48-8
以2-溴-6-甲基烟腈为原料合成5-氰基-2-甲基吡啶的一般步骤：采用通用方法，使用Pd(OAc)2-PPh3、Pd2(dba)3-tbpf、Pd2(dba)3-DavePhos、Pd2(dba)3-P(t-Bu)3、Pd2(dba)3-XantPhos或Pd(OAc)2-XPhos作为催化剂系统。首先，通过鼓泡氩气将无水THF（13.2 mL）脱气几分钟，随后加入Pd(OAc)2（7.2 mg，0.033 mmol，5 mol%）和PPh3（17.7 mg，0.132 mmol，20 mol%），并在室温下搅拌所得混合物30分钟。接着，依次加入卤代杂环（0.66 mmol）、TMEDA（0.130 g，1.12 mmol，1.7当量）和NaBH4（42.4 mg，1.12 mmol，1.7当量）。将反应混合物在室温下搅拌或在氩气保护下于65℃加热适当时间。反应完成后，将残余物溶于盐水中，并用乙酸乙酯萃取。分离有机相，经干燥后蒸发溶剂，最后通过快速色谱法（使用石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂）纯化残余物，得到纯的加氢脱卤杂环产物。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2010, vol. 51, # 12, p. 1562 - 1565
[2] Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, 2014, vol. 393, p. 191 - 209
安全信息
| 危险品标志 | T+,T |
|---|---|
| 危险类别码 | 22-41-25 |
| 安全说明 | 26-36/37/39-45-39 |
| 危险品运输编号 | 3439 |
| WGK Germany | 1 |
| Hazard Note | Harmful |
| 危险等级 | 6.1 |
| 包装类别 | III |
| 海关编码 | 2933399990 |
| 存储类别 | 6.1C - 可燃，急性毒性 类别3 毒性化合物或者引起慢性影响的化合物 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别3经口 严重眼损伤 类别1 |