2,4-二甲基-3-吡咯羧酸乙酯 基本信息
| 中文名称 | 2,4-二甲基-3-吡咯羧酸乙酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 舒尼替尼中间体三;舒尼替尼中间体 3;舒尼3 2,4-二甲基-吡咯-3-甲酸乙酯;1H-吡咯-3-甲酸, 2,4-二甲基-, 乙酯;2,4-二甲基-3-吡咯羧酸乙酯;2,4-二甲基吡咯-3-羧酸乙酯;2,4-二甲基-吡咯-3-甲酸乙酯;苹果酸舒尼替尼中三 |
| 英文名称 | Ethyl 2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate |
| 英文同义词 | 2,4-DIMETHYL-1H-PYRROLE-3-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER;ETHYL 2,4-DIMETHYL-1H-PYRROLE-3-CARBOXYLATE;ETHYL 2,4-DIMETHYL-PYRROLE-3-CARBOXYLATE;ETHYL 2,4-DIMETHYLPYRROLE-3-CARBOXYLIC ACID;1H-Pyrrole-3-carboxylic acid, 2,4-dimethyl-, ethyl ester;Sunitinib Impurity 28;Sunitinib malate INT III;Ethyl 2,4-dimethylpyrrole-3-carboxylate 98% |
| CAS号 | 2199-51-1 |
| 分子式 | C9H13NO2 |
| 分子量 | 167.21 |
| EINECS号 | 606-885-5 |
| 相关类别 | 医药原料;原料药;吡咯系列;吡咯衍生物;医药中间体;吡咯;Pharmaceutial intermediates;Imidazoles, Pyrroles, Pyrazoles, Pyrrolidines;Intermediate of sunitinib malate;舒林替尼苹果酸盐中间体;抗癌类;Sunitinib Intermediate;舒尼替尼中间体 |
| Mol文件 | 2199-51-1.mol |
| 结构式 |  |
2,4-二甲基-3-吡咯羧酸乙酯 性质
| 熔点 | 122-123°C |
|---|---|
| 沸点 | 162°C/11mmHg(lit.) |
| 密度 | 1.1222 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.4680 (estimate) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 溶解度 | DMSO（可溶）、氯仿（微溶）、甲醇（微溶） |
| 酸度系数(pKa) | 16.44±0.50(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 红色至深红色 |
| 最大波长(λmax) | 258nm(EtOH)(lit.) |
| InChI | InChI=1S/C9H13NO2/c1-4-12-9(11)8-6(2)5-10-7(8)3/h5,10H,4H2,1-3H3 |
| InChIKey | QWSFDUPEOPMXCV-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C=C(C)C(C(OCC)=O)=C1C |
| CAS 数据库 | 2199-51-1(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | 2,4-Dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester(2199-51-1) |
生产方法
86770-31-2
2199-51-1
步骤（ii）：制备2,4-二甲基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯 在10升四颈圆底烧瓶中，配备机械搅拌器、温度计套管、气体导入管和空气冷凝器，加入3,5-二甲基-1H-吡咯-2,4-二羧酸2-叔丁酯4-乙酯（II）（1.5 kg，5.6 mol）和异丙醇（4.5 L），在25-30℃下搅拌。通过加料漏斗缓慢加入浓盐酸（2.2 L）。加毕，将反应混合物升温至45-50℃，并维持此温度直至气体释放完全停止。反应进程通过薄层色谱（TLC）监测。反应完成后，将溶液冷却至25-30℃，并在冰水浴中淬灭。通过过滤分离产物，并于50℃下干燥。得到干燥产物721.3 g，产率77.3%，HPLC纯度>96%。
参考文献：
[1] Synlett, 2010, # 17, p. 2561 - 2564
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 10, p. 3062 - 3065
[3] Journal of the American Chemical Society,
[4] Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 8578 - 8586
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 53, # 1, p. 139 - 146
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 26-36/37/39-45-22 |
| Hazard Note | Irritant |
| 海关编码 | 29337900 |