1-BOC-3,6-二氢-2H-吡啶-5-硼酸频哪醇酯
| 中文名称 | 1-BOC-3,6-二氢-2H-吡啶-5-硼酸频哪醇酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 1-BOC-3,6-二氢-2H-吡啶-5-硼酸频哪醇酯;1-叔丁氧羰基-3,6-二氢-2H-吡啶-5-硼酸频哪醇酯;N-BOC-1,2,5,6-四氢吡啶-3-硼酸频哪醇酯;N-BOC-3,6-二氢-2H-吡啶-5-硼酸频哪醇酯;3,6-二氢-2H-吡啶-1-N-BOC-5-硼酸频呐醇酯;3-硼酸频哪醇酯基-5,6-二氢吡啶-1(2H)-甲酸叔丁酯;1-BOC-3,6-二氢-2H-吡啶-5-硼酸频哪醇酯TERT-BUTYL 5-(4,4,5,5-TETRAMETHYL-1,3,2-DIOXABOROLAN-2-YL)-3,6-DIHYDROPYRIDINE-1(2H)-CARBOXYLATE;3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-5,6-二氢吡啶-1(2H)-甲酸叔丁酯 |
| 英文名称 | TERT-BUTYL 5-(4,4,5,5-TETRAMETHYL-1,3,2-DIOXABOROLAN-2-YL)-3,6-DIHYDROPYRIDINE-1(2H)-CARBOXYLATE |
| 英文同义词 | TERT-BUTYL 5-(4,4,5,5-TETRAMETHYL-1,3,2-DIOXABOROLAN-2-YL)-3,6-DIHYDROPYRIDINE-1(2H)-CARBOXYLATE;1-Boc-3,6-dihydro-2H-pyridine-5-boronic acid pinacol ester;5-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester;tert-butyl 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate;tert-butyl 5-(4,4,5,5-tetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3,4-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate;1(2H)-Pyridinecarboxylic acid, 5,6-dihydro-3-(4,4,5,5-tetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-, 1,1-diMethylethyl ester;1-Boc-5,6-dihydro-2H-pyridine-3-boronic acid pinacol ester;5-(4,4,5,5-Tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid tert-but |
| CAS号 | 885693-20-9 |
| 分子式 | C16H28BNO4 |
| 分子量 | 309.21 |
| EINECS号 | 1592732-453-0 |
| 相关类别 | 化学试剂;杂环类;有机化学;其它 |
| Mol文件 | 885693-20-9.mol |
| 结构式 |  |
1-BOC-3,6-二氢-2H-吡啶-5-硼酸频哪醇酯 性质
| 熔点 | 105 °C |
|---|---|
| 沸点 | 348.0±52.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.05 |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | -1.17±0.40(Predicted) |
| 颜色 | 白色至浅黄色至浅橙色 |
| InChI | InChI=1S/C16H28BNO4/c1-14(2,3)20-13(19)18-10-8-9-12(11-18)17-21-15(4,5)16(6,7)22-17/h9H,8,10-11H2,1-7H3 |
| InChIKey | KEEIJBAOTMNSEN-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1N(C(OC(C)(C)C)=O)CC(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)=CC1 |
1-叔丁氧羰基-3,6-二氢-2H-吡啶-5-硼酸频哪醇酯主要作为医药中间体。
180691-65-0
73183-34-3
885693-20-9
一般步骤：将PdCl2(dppf)（0.16 g，0.22 mmol）、KOAc（2.18 g，22.2 mmol）、双(频哪醇合)二硼（2.07 g，8.13 mmol）和dppf（0.12 g，0.22 mmol）加入圆底烧瓶中，并用氩气冲洗烧瓶。向烧瓶中加入脱气的5-(((三氟甲基)磺酰基)氧基)-3,6-二氢吡啶-1(2H)-羧酸叔丁酯（2.45 g，7.40 mmol）的二恶烷（70 mL）溶液。将反应混合物加热至80℃并搅拌16小时。反应完成后，通过玻璃烧结漏斗过滤以除去固体KOAc，滤液在减压下浓缩。通过硅胶柱色谱法纯化（洗脱剂：5% EtOAc的己烷溶液），得到3-硼酸频哪醇酯基-5,6-二氢吡啶-1(2H)-甲酸叔丁酯（1.62 g，71%），为无色油状物。1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 6.69-6.60 (m, 1H), 3.98 (br s, 2H), 3.49-3.42 (m, 2H), 2.24-2.16 (m, 2H), 1.47 (s, 9H), 1.27 (s, 12H). LC-MS (ESI, m/z): 计算值 C18H28BNO4 [M+H]+ 310.2, 实测值 311.0。
参考文献：
[1] Patent: WO2006/47277, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 97
[2] Patent: US2006/281788, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 73
[3] Patent: US2008/51402, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 60
[4] Patent: WO2007/48088, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 115
[5] Patent: US2013/102601, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 184
安全信息
| WGK Germany | 3 |
|---|---|
| 海关编码 | 2933399990 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/05/22 | XW0288569320904 | 3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-5,6-二氢吡啶-1(2H)-甲酸叔丁酯 | 885693-20-9 | 10G | 457元 |
| 2025/05/22 | B5844 | 1-叔丁氧羰基-1,2,5,6-四氢-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)吡啶 1-(tert-Butoxycarbonyl)-1,2,5,6-tetrahydro-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine | 885693-20-9 | 200mg | 80元 |