2-(1-金刚烷基)-4-溴苯酚，英文名为2-(1-Adamantyl)-4-bromophenol，常温常压下为白色至浅黄色固体粉末。2-(1-金刚烷基)-4-溴苯酚是一种苯酚衍生物，可由4-溴苯酚在酸性条件下与1-金刚烷醇通过烷基化反应制备得到，它主要用作医药化学中间体，在金刚烷类生物活性分子的制备领域中有较好的应用。
理化性质
2-(1-金刚烷基)-4-溴苯酚结构中的酚羟基单元具有显著的酸性，它可在碱性条件下转变为相应的酚氧负离子，后者可与常见的亲电试剂例如卤代烷烃等发生亲核取代反应得到相应的酚醚类衍生物。2-(1-金刚烷基)-4-溴苯酚结构中的溴原子可在金属钯催化的作用下和芳基硼酸类物质等发生交叉偶联反应得到相应的相应的芳基化的衍生物。
制备方法
有研究人员报道了2-(1-金刚烷基)-4-溴苯酚的合成方法，它的特征是4-溴苯酚在酸性离子交换树脂的催化下与1-金刚烷醇在醋酸中反应高选择性地形成目标产物2-(1-金刚烷基)-4-溴苯酚，该反应的副产物是水，反应完成后副产物水可通过与等物质的量的醋酐反应转化成作为溶剂的醋酸并可回收循环使用。离子交换树脂催化剂经过过滤，干燥后也能循环使用，整个制备过程实现了零排放。该合成方法的积极效果是:工艺简单和环保，收率高且操作简单，醋酸和离子交换树脂经处理后可直接循环使用，生产过程零排放，产品2-(1-金刚烷基)-4-溴苯酚的摩尔收率可达92～99%，纯度达99%以上。[1]
醚化反应
图1 2-(1-金刚烷基)-4-溴苯酚的醚化反应
将溶解于干燥的四氢呋喃（2ml）中的2-(1-金刚烷基)-4-溴苯酚（314mg）加入到THF （3ml）中的氢氧化钠悬浮液（60%矿物油，53mg, 1.33 mmol）中，温度为0°C。将溶液加热至室温，将混合物搅拌一小时。将烷基氯（0.19 mL, 1.64 mmol）滴入混合物中，然后将反应混合物在室温下搅拌两小时，反应结束后用水使反应淬灭。然后用乙酸乙酯萃取混合物。用水和盐水清洗混合的有机层，在无水Na2SO4上干燥合并的有机层。过滤组合有机层并将混合的有机层浓缩。所得的剩余物通过使用硅胶柱层析法纯化即可得到目标产物分子。[2]
参考文献
[1] 邹刚,王楠,王荣华.一种制备2-(1-金刚烷基)-4-溴苯酚的方法:CN201010505114.3[P].
[2] Kim, Wooseong; et al, A new class of synthetic retinoid antibiotics effective against bacterial persisters. Nature (London, United Kingdom) (2018), 556(7699), 103-107.