二苯并噻吩-2-硼酸的合成与应用

2025/7/15 14:20:34 作者:风华

概述

二苯并噻吩-2-硼酸是一种化学式为C12H9BO2S,分子量为228.07466的化学物质,又可称作2-二苯并噻吩硼酸。常温常压下,二苯并噻吩-2-硼酸表现为白色粉末,实验测得其相对密度约为1.38g/cm3,沸点为480℃,闪点则为244℃。

二苯并噻吩-2-硼酸.jpg

合成研究

含有二苯并噻吩骨架的有机功能分子由于其优越的性能,在有机场效应晶体管,有机发光二极管以及有机太阳能电池等领域具有非常广泛的应用。传统的合成二苯并噻吩衍生物(如二苯并噻吩-2-硼酸)的方法大多需要通过相应的卤化物和活泼的有机金属试剂经过多步反应制备,存在原料来源困难,步骤复杂,产率较低等缺点。因此,发展一种简单,高效的合成方法来构建二苯并噻吩类化合物显得尤为重要。

研究发现,以简单易得的2-芳基苯硫酚类化合物为原料,在钯/DMSO催化体系作用下可以实现二苯并噻吩衍生物的高效合成。通过定向引入多种官能团,则可得到二苯并噻吩-2-硼酸等更多结构新颖、性质优良的二苯并噻吩类化合物。该方法具有条件温和,底物兼容性广,收率较好等优点,可以实现多重度反应以合成具有更大共轭体系的功能分子[1]

应用

基于二苯并噻吩-2-硼酸具有的独特结构与性质,其广泛应用于光学领域。例如,文献公开了一种荧光颜色可调的生物降解材料,包括碳硼烷衍生物(Ⅲ)和聚乳酸。该生物降解材料的制备方法包括以下步骤:将二苯并噻吩-2-硼酸(II),对邻碳硼烷溴苯(I),四(三苯基膦)钯和碳酸钠溶于四氢呋喃中,在氮气氛围保护下加热反应12~24h,回流温度为85-110℃。反应结束后,冷却至室温得到第一混合液,去除第一混合液中的无机物,水分,有机溶剂和杂质后得到碳硼烷衍生物(Ⅲ)。将碳硼烷衍生物(Ⅲ)固体粉末与聚乳酸颗粒熔融混合即可得到生物降解材料。该生物降解材料在365nm的紫外光照射下发出白色荧光,而在254nm紫外光照射下发出绿色荧光[2]

配位化学领域还报道了一种基于2-卤代吡啶与2-硼酸苯并噻吩的红光铱配合物,其以含氟取代的2-吡啶苯并噻吩作为主结构,同时以二(二苯基膦酰)胺作为辅助配体,所得红光铱配合物发光亮度高,发光稳定性好,将其应用到有机发光二极管中能够显著提高发光效率和使用寿命[3]。以该应用研究为启发点,将二苯并噻吩-2-硼酸作为新的配体选择与多种金属配位反应,或可得到新的光学材料。

参考文献

[1]张涛.氯化钯-DMSO体系催化从2-芳基苯硫酚合成二苯并噻吩类化合物[D].上海大学,2019.

[2]吴伟,张玉建,王坤燕.一种荧光颜色可调的生物降解材料及其制备方法:CN202110139064.X[P].

[3]李高楠,谭鹏,杨晓涵,等.红光铱配合物及其制备方法和应用:CN201810520779.8[P].

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