概述
2-氯苯乙酸甲酯又名邻氯苯乙酸甲酯，是一种化学式为C9H9ClO2，分子量为184.62的化学物质。常温常压下该物质表现为无色透明液体，相对密度大于水，约为1.21g/cm3。实验还测得该化合物的沸点约为128 °C at 23mmHg。
2-氯苯乙酸甲酯作为酯类化合物，可由邻氯苯乙酸在浓硫酸催化下与浓度＞99％的甲醇进行酯化反应制得。该反应的酯化温度为68℃，酯化时间为2-4小时[1]。
应用
2-氯苯乙酸甲酯常用作有机合成中间体，用于合成如2-苯硫基-5-丙酰基苯乙酸[1]、2-氯-5-硝基苯乙酸甲酯[3]等化合物，下面就2-苯硫基-5-丙酰基苯乙酸的制备做详细介绍：
在氯化铝的催化作用下，2-氯苯乙酸甲酯与丙酰氯进行丙酰化反应，酰化过程中原料滴加温度不超过60℃，滴加时间为5-7小时，合成2-氯-5-丙酰基苯乙酸甲酯；所得中间体经经氢氧化钠催化，水解去甲基，反应温度是70℃-90℃，保温时间为3-5小时，得到2-氯-5-丙酰基苯乙酸；2-氯-5-丙酰基苯乙酸在氢氧化钠催化下与苯硫酚进行合成反应，,反应温度是100℃-125℃，反应时间为10-14小时，制得2-苯硫基-5-丙酰基苯乙酸。该制备方法原料易得，工艺简单，合理，适合工业化生产，且产品得率高，生产成本较低[1]。制备得到2-苯硫基-5-丙酰基苯乙酸是常用的医药合成中间体，以它为原料，在碘和氧化亚铜复合催化下，与原甲酸三甲酯经碘代缩酮、重排、水解一锅反应可以制得2-(3-羧甲基-4-苯硫基苯基)丙酸，总收率为72%，其是消炎镇痛药扎托洛芬(zaltoprofen)的关键中间体[2]。
医药领域，氯吡格雷是一种新型安全高效的抗血小板药物，通过阻断二磷酸腺苷 (ADP)受体而抑制血小板活性[4]。以噻吩乙胺为起始原料，经Pictet Spengler反应得4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-C]吡啶盐酸盐，然后和2-氯苯乙酸甲酯溴代产物（α-溴代邻氯苯乙酸甲酯）反应即可得到外消旋氯吡格雷，总收率达61.5%[5]。
参考文献
[1]陈雷光,张忠标,顾峥.2-苯硫基-5-丙酰基苯乙酸的制备方法:CN200710067961.4[P].
[2]陈文华,张宏,CHEN,等.2-(3-羧甲基-4-苯硫基苯基)丙酸的制备[J].中国医药工业杂志, 2014.DOI:CNKI:SUN:ZHOU.0.2014-01-007.
[3]袁顺福,范洪振,袁郡,等.一种2-氯-5-硝基苯乙酸甲酯酯化硝化工艺方法:CN201811465332.1[P].
[4]倪唤春,范维琥.抗血小板新药——氯吡格雷[J].中国新药杂志, 2001, 10(12):4.DOI:10.3321/j.issn:1003-3734.2001.12.003.
[5]许珂慧,刘蓓蓓,林斐斐,等.外消旋氯吡格雷的合成[J].浙江化工, 2010, 41(5):2.DOI:10.3969/j.issn.1006-4184.2010.05.003.