4-溴-2,6-二氟苯酚的合成应用

2025/7/22 8:50:27 作者:火星人

4-溴-2,6-二氟苯酚是一种白色晶体固体,可溶于苯类和醇类溶剂。它具有阻燃性,具有较高的热稳定性和电绝缘性能。4-溴-2,6-二氟苯酚主要用作阻燃剂和电子化学品中的助剂。它可以添加到塑料、合成纤维、橡胶等材料中,提高其阻燃性能。它还可用于制备某些有机合成中的中间体和试剂。

合成应用

1、专利CN201710022671.1实施例1步骤a),在250mL单口圆底烧瓶中加入3,5-二氟-4-溴苯酚(15.67g,75mmol),溴代异辛烷(14.40g,75mmol) 和碳酸钾(11.04g,80mmol),选择N-N二甲基甲酰胺(80mL)为溶剂,充放气三次,在氩气为保护气的条件下150℃回流搅拌,反应过夜。反应完全后,停止反应,待反应液充分冷却至室温,用二氯甲烷萃取,有机相水洗多次,去除其中溶于水未反应的原料或杂质,直至水层清亮,用旋转蒸发仪旋干有机相,以石油醚为洗脱机过硅胶柱,接液与原料用薄层色谱法对照跑板,收集产物点,旋干溶剂,放入真空干燥烘箱烘干,得无色液体化合物2(21.92g,产率:91.0%)[1]。

4-溴-2,6-二氟苯酚反应一

2、专利CN200980141384.6中间物21关于2-(3,5-二氟-4-羟基苯基)环戊-1-烯甲酸甲酯(261)的制备,在N2下在350mL压力玻璃管中依序添加4-溴-2,6-二氟苯酚 (5.0g,0.024mol)、三乙胺(100mL)、1-环戊烯-1-甲酸甲酯(4.5g,1.5当量)、乙酸钯(II)(0.27g,0.05当量)、三邻甲苯基膦(0.73g,0.1当量)。将混合物密封于密封玻璃管中且在100°C下搅拌过夜。使反应物冷却到室温且添加EtOAc(15ml×2)萃取水层。合并有机层且用水(100mLX2)、盐水(100mL)洗涤并且经Na2SO4干燥。在真空中浓缩滤液且通过硅胶色谱纯化残余油状物,得到呈淡黄色湿润固体状的所需产物(261)(5.43g,89%产率)[2]。

4-溴-2,6-二氟苯酚反应二

3、专利CN201410829279.4实施例5步骤1,100ml三口烧瓶中,投入甲苯30ml,乙醇13ml,4´-庚基联苯硼酸(化合物I-5)15.8g,4-溴-2,6-二氟苯酚(化合物11-5)10.4g,30ml水,碳酸钠11g和0.2g四(三苯基膦)合钯,升温至回流,回流反应8小时,停止反应。降温至45℃,静置分液,下层水相用甲苯萃取两次,每次100ml,得有机相,合并有机相用水洗涤两次,每次200ml,洗至PH=7-8,水泵减压旋蒸脱溶剂,剩余物过硅胶柱,乙酸乙酯和石油醚混合物淋洗,收集的淋洗液水泵减压旋蒸脱溶剂,用乙酸乙酯和石油醚混合物精制两次,得灰色粉末18.5g化合物III-5,含量99.8%,收率93%[3]。

4-溴-2,6-二氟苯酚反应三

参考文献

[1]中南大学. 六氟代喹喔啉化合物和六氟代喹喔啉类共聚物及应用:CN201710022671.1[P]. 2017-06-30.

[2]麦它波莱克斯股份有限公司. 芳基GPR120受体激动剂和其用途:CN200980141384.6[P]. 2011-09-14.

[3]浙江永太科技股份有限公司. 一种三氟甲磺基氟苯化合物:CN201410829279.4[P]. 2015-04-01.

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