3,5-二硝基苯甲酰氯英文：3,5‑Dinitrobenzoyl chloride，缩写DNBC，是经典酰化衍生试剂，苯环上双硝基具备强紫外吸收。可与羟基、氨基发生酰化反应，制备3,5‑二硝基苯甲酸酯/酰胺衍生物，用于醇、胺、氨基酸、生物胺的HPLC、色谱定性定量分析，也用于有机合成、医药中间体制备。也用作消毒防腐剂和一些氨基酸的分析鉴定试剂。
有机应用
于世钧等人以3,5-二硝基苯甲酰氯、3-氨基丙酸和6-氨基正己酸为原料,室温反应合成了3-(3,5-二硝基苯甲酰氨基)丙酸和6-(3,5-二硝基苯甲酰氨基)正己酸。反应过程中,3,5-二硝基苯甲酰氯分批加入,滴加2mol/L氢氧化钠水溶液控制反应体系的pH=8～9,n(3,5-二硝基苯甲酰氯)/n(氨基酸)=1,收率分别为84%和81%;硝基化合物经10%钯炭催化剂(用量为反应物质量的10%)催化加氢,再经盐酸酸化,得目标产物3-(3,5-二氨基苯甲酰氨基)丙酸盐酸盐和6-(3,5-二氨基苯甲酰氨基)正己酸盐酸盐,收率分别为93%和94%.相关化合物的结构通过FTIR、1HNMR、13CNMR进行了表征[1]。
杨莹等人制备了平均粒径为180μm的甲基丙烯酸β-羟乙酯(HEMA)与N-乙烯基吡咯烷酮(NVP)交联共聚物微球(HEMA/NVP),使用3,5-二硝基苯甲酰氯(DNBC)对其进行了化学改性,制得了表面键合有大量3,5-二硝基苯甲酸酯基(DNBZ)的功能微球DNBz-HEMA/NVP;采用红外光谱(FTIR)与化学分析法对其化学结构及组成进行了表征;重点研究了功能微球DNBZ-HEMA/NVP对肌酐的吸附特性与吸附机理。静态吸附实验表明,DNBZ-HEMA/NVP对肌酐具有强的吸附作用,交联微球HEMA/NVP经DNBC化学改性后,对肌酐的吸附容量提高了20倍;DNBZ-HEMA/NVP对肌酐的吸附性能受介质pH值及盐度的影响很大;当pH值较小或较大时,吸附容量都较低,pH=8.5时,吸附容量最大;介质的盐度越大,吸附容量越小。研究结果表明,DNBZ-HEMA/NVP对肌酐的吸附属化学吸附,而且是静电相互作用驱动下的化学吸附[2]。
于九皋等人以淀粉和3,5-二硝基苯甲酰氯为原料合成了一种淀粉衍生物--3,5-二硝基苯甲酸淀粉酯(DNBZ-ST),采用红外光谱、元素分析、核磁、热重等手段对产物结构进行了表征,确定了合成DNBZ-ST的最佳条件。DNBZ-ST对肌酐有较好的吸附性能,在肌酐溶液浓度为100mg/L、吸附温度为37℃、介质pH=7的条件下,DNBZ-ST(取代度DS=2.09)对肌酐的最大吸附量达25mg/g[3]。
参考文献
[1] 于世钧,廖春泉,聂鑫,等. 两种3,5-二氨基苯甲酰氨基脂肪酸盐酸盐的合成[J]. 精细化工,2006,23(12):1161-1163. DOI:10.3321/j.issn:1003-5214.2006.12.006.
[2] 杨莹,高保娇,汪剑. 3,5-二硝基苯甲酸酯基改性的HEMA/NVP交联微球对肌酐的吸附特性与吸附机理[J]. 高分子学报,2008(6):587-593. DOI:10.3321/j.issn:1000-3304.2008.06.013.
[3] 于九皋,杨冬芝. 3,5-二硝基苯甲酸淀粉酯的合成及应用[J]. 应用化学,2002,19(9):858-861. DOI:10.3969/j.issn.1000-0518.2002.09.009.