介绍
1,4-二碘代丁烷（1,4-Diiodobutane，DIBu），外观为无色至淡黄色液体，久置易因光照或受热分解，颜色加深。不溶于水，易溶于乙醇、乙醚、丙酮、四氯化碳等有机溶剂。遇光、热易分解，释放碘单质；与强氧化剂反应剧烈，需避光、密封储存于阴凉处。
图一 1,4-二碘代丁烷
应用
1,4-二碘代丁烷作为双官能团烷基化试剂，用于构建环状或链状化合物，用于制备具有生物活性的含丁基片段的分子，如药物前体。与二元胺反应生成含氮杂环，与二元醇反应制备大环醚类化合物，参与交叉偶联反应，引入丁基链。
此外，1,4-二碘代丁烷的应用还体现在超分子化学领域，它可以作为客体分子与烷基取代柱芳烃形成稳定的穿插式包合物，其与EtP5A的结合强度在1,4-二卤丁烷中最强，结合常数达(1.0±0.1)×10⁴ M⁻¹，是1,4-二氟丁烷的120倍。其与柱芳烃形成的包合物可通过X射线晶体学分析表征固态结构，基于其与柱芳烃的高选择性结合，可用于构建机械互锁结构和超分子聚合物[1]。
合成
由1,4-二溴丁烷合成1,4-二碘代丁烷可通过相转移催化下的卤素交换反应实现，具体步骤如下：在反应容器中加入1,4-二溴丁烷（1 equiv.）、聚合物负载的相转移催化剂（用量为底物的 0.01 equiv.）和5 M碘化钠水溶液（5 equiv.），无需额外添加有机溶剂。将反应混合物置于110°C油浴中，剧烈搅拌（>1000 rpm）1小时，通过气相色谱（GC）监测反应进程，直至原料剩余量低于 5%。反应结束后，冷却至室温，过滤除去聚合物催化剂（可回收循环使用）。反应液用乙醚萃取（3 次），合并有机相，依次用饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤，经无水硫酸钠干燥后，减压蒸馏除去溶剂，得到1,4-二碘代丁烷，产率约92%。该方法利用相转移催化剂促进水相中的碘离子与有机相中的溴代物反应，高效实现卤素交换，操作简便且产率较高[2]。
图三 1,4-二碘代丁烷的合成2
参考文献
[1]Ma C ,Lai Y ,Zhao T , et al.Direct synthesis of α,ω-dicarboxylic acids via dicarbonylation of cyclic ethers[J].Chinese Journal of Catalysis,2024,56122-129.
[2]Chiles S M ,Jackson D D ,Reeves C P .Preparation and synthetic utility of phase-transfer catalysts anchored to polystyrene[J].J. Org. Chem.,2002,45(14):2915-2918.