2,5-二溴硝基苯属于卤代硝基苯类化合物，常温下为黄色结晶粉末，不溶于水，可溶于氯仿、热乙醇等有机溶剂，具有刺激性。
合成方法
方法一：向1,4-二溴苯（236 mg，1 mmol）与68%硝酸（73 μL，1.1 mmol，1.1当量）在六氟异丙醇（1 mL）中的反应混合物中加入三氟甲磺酸（44 μL，0.5 mmol，0.5当量）。（1 mL）的反应混合物中。于室温（22-28°C）下搅拌反应混合物1小时。将反应混合物加入饱和碳酸氢钠溶液。用二氯甲烷（3×10 mL）萃取反应混合物。将合并的有机层置于硫酸钠上干燥。过滤合并的有机层。在真空下浓缩混合物。经硅胶闪式色谱（20/1 石油醚/乙酸乙酯）纯化粗反应物，得2,5-二溴硝基苯（产率99%）。[1]
方法二：将4-溴-2-硝基苯甲酸（0.2 mmol）、CuBr₂（0.4 mmol）、KOH（0.4 mmol）和Ag₂CO₃（10 mol%）置于试管中。密封试管。向试管充入O₂。通过注射器向试管中加入DMF（1.0 mL）和DMSO（1.0 mL）。于130-140℃加热反应。经薄层色谱监测反应完成后，用乙酸乙酯（10 mL）稀释溶剂。饱和氯化钠溶液（2×10 mL）洗涤溶剂。用硫酸钠干燥溶剂。蒸干溶剂。硅胶柱色谱纯化产物，得2,5-二溴硝基苯（产率60%）。[2`]
方法三：将2-(2,5-二溴苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷（181 mg，0.5 mmol，1.0当量）、三硝酸铁水合物（202 mg，0.5 mmol，1.0当量）及六氟异丙醇（1.0 mL，0.5 M）加入装有磁力搅拌棒的10 mL烘箱干燥小瓶中。将反应混合物置于100°C下搅拌12小时。通过薄层色谱监测反应进程，随后冷却至室温。减压浓缩溶剂。残留物经硅胶闪式柱色谱（石油醚/乙酸乙酯=49:1）纯化得2,5-二溴硝基苯（产率90%）。[3]
参考文献
[1] Wu, Yanxuan; et al. Trifluoromethanesulfonic Acid Promoted Controllable Electrophilic Aromatic Nitration. Journal of Organic Chemistry (2023), 88(15), 11322-11327
[2] Luo, Yong; et al. Silver-catalyzed decarboxylative halogenation of carboxylic acids. Tetrahedron Letters (2010), 51(50), 6646-6648
[3] Zheng, Yuzhu; et al. Ipso-Nitration of Boronic Esters Enabled by Ferric Nitrate Nonahydrate (Fe(NO3)3·9H2O) in HFIP. Organic Letters (2025), 27(12), 2997-3002