脱氧熊果苷，化学名为(4-[(2-四氢吡喃)氧]苯酚)，它是一种新型，高效的酪氨酸酶抑制剂，可作为化妆品添加剂实现美白作用。与现有常用的酪氨酸酶抑制剂对苯二酚，熊果苷等相比，脱氧熊果苷具有更好的美白效果，不会对黑色素细胞造成永久性的伤害，且停用一段时间之后皮肤黑色素可恢复到正常含量。
图1 脱氧熊果苷的性状图
制备方法
图2 脱氧熊果苷的化学结构式
有文献以对苯二酚和乙酰氯为原料，通过乙酰氯单保护，然后与3,4-二氢吡喃反应生成四氢吡喃醚，最后利用硼酸钠脱乙酰基得到脱氧熊果苷。将该合成路线中的反应时间、催化剂用量、物料比等影响因素进行优化,优化后3步产率分别为83.4％，83.9％，80.4％，3步总收率为56.3％，约为已报道的收率的2.5倍。该报道的脱氧熊果苷合成路线反应条件简单，在常温常压下进行，3步使用的催化剂分别为硫酸氢钠、对甲基苯磺酸吡啶盐以及硼酸钠，都是一些常见的无毒盐。[1]
概述
脱氧熊果苷属于熊果苷类化合物，为酪氨酸酶竞争性抑制剂，常用作化妆品添加剂。脱氧熊果苷通过抑制黑色素生成并具有强烈的抗氧化作用实现美白效果，效力超过对苯二酚10倍、普通熊果苷350倍。临床研究表明，局部使用12周可显著淡化皮肤色斑，停用后黑色素可恢复至正常含量。在保障95%细胞存活率前提下，其安全使用浓度比对苯二酚高4倍以上，但使用过程中易释放氢醌，可能导致过敏或增加致癌风险，故被多国列为禁用成分。在抑制黑色素形成的效力上，跟对苯二酚来做比较，脱氧熊果苷可以在比较低的浓度情况下就可以达到比高浓度对苯二酚还要优越的效果。当停止使用脱氧熊果苷，皮肤里头的酪胺酸酵素作用及黑色素含量会慢慢回复，这表示脱氧熊果苷不会引起黑色素细胞的毒杀作用，可以让黑色素细胞仍然存在着正常的生理机转。
合成工艺
有研究报道以对苯二酚和苄氯为原料，经三步反应制得脱氧熊果苷的纯度99%以上的产物，总收率约47%。连续流单醚化工艺优化后，脱氧熊果苷的合成工艺反应选择性可达98.5%，产品折合收率为88.7%。
化学应用
脱氧熊果苷作为新一代化妆品亮肤美白活性剂，主要用于高级美白化妆品中。脱氧熊果苷为熊果素的衍生物之一，可以在皮肤组织中有效地抑制酪胺酸酵素的作用，根据研究指出，它的效力甚至是对苯二酚的10倍，是一般熊果素的350倍 。在动物的皮肤测试中，脱氧熊果苷可以迅速有效地让皮肤白皙，而在停止使用之后，效果仍可维持将近8周的时间。在人体的临床研究上，局部使用脱氧熊果苷12个星期可以得到明显的皮肤淡化效果，对于日旋光性曝晒斑点以及暗沉的肤色状况，更是有不错的改善效果。
临床研究
在抑制黑色素形成的效力上，跟对苯二酚来做比较，脱氧熊果苷可以在比较低的浓度情况下就可以达到比高浓度对苯二酚还要优越的效果。当停止使用脱氧熊果苷，皮肤里头的酪胺酸酵素作用及黑色素含量会慢慢回复，这表示脱氧熊果苷不会引起黑色素细胞的毒杀作用，可以让黑色素细胞仍然存在着正常的生理机转。在一个为期 8 周的临床研究上，局部使用脱氧熊果苷可以得到逐渐但是明显的皮肤白皙效果。另一个临床研究更指出，使用适当浓度的脱氧熊果苷溶液，可以在 3 周内得到不错的临床效果。而且根据实验，脱氧熊果苷对抗黑色素的效果性可以达到对苯二酚的 10 倍，曲酸的 150 倍，一般熊果素（β-熊果素）的 350 倍，如果跟流行的 α-熊果素来做比较的话，更是它的 38.5。
参考文献
[1] 刘亚玲,王青标,易超宇,等.脱氧熊果苷的合成[J].精细化工, 2014, 31: 5.