Boc-L-谷氨酸-O-苄基是一种手性氨基酸类化合物，常温常压下为白色至类白色固体粉末，它不溶于水和乙醚但是可溶于醇类有机溶剂和N,N-二甲基甲酰胺。Boc-L-谷氨酸-O-苄基可由L-谷氨酸-5-苄酯在碱性条件下和二碳酸二叔丁酯通过缩合反应制备得到，该物质主要用作生物合成基础化学试剂，可用于L-谷氨酸衍生的多肽或者蛋白质的合成。
制备方法
图1 Boc-L-谷氨酸-O-苄基的制备方法
在0°C下，将碳酸氢钠（1.99 g，23.64 mmol）和二碳酸二叔丁酯（5.52 g）加入(S)-2-氨基-5-（苄氧基）-5-氧代戊酸（5.00 g）的水/二氧六环（30 mL/30 mL）搅拌溶液中。然后将所得的反应混合物自然升温至室温并搅拌过夜，反应结束后用盐酸酸化水相，然后用乙酸乙酯（20 mL × 3）萃取所得的反应混合物，合并所有的有机层并将其用无水硫酸钠进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩，无需进一步纯化即可得到目标产物分子Boc-L-谷氨酸-O-苄基，其为无色油状物。[1]
还原反应
图2 Boc-L-谷氨酸-O-苄基的还原反应
将Boc-L-谷氨酸-O-苄基（1.69 g，5.00 mmol）和N-甲基吗啉（605 μL，5.50 mmol）的四氢呋喃（15 mL）溶液于-30°C下搅拌，然后往上述反应混合物中缓慢地加入氯甲酸异丁酯（687 μL，5.25 mmol），滴加时间持续大约10分钟，随后在相同温度下加入硼氢化钠（378 mg，10 mmol）的水（7.5 mL）溶液继续反应10分钟。反应液减压浓缩后，将残余物在乙酸乙酯和1 M盐酸溶液进行萃取，然后将有机相依次用饱和碳酸氢钠溶液和盐水洗涤，经无水硫酸钠干燥并过滤，浓缩得到中间体。将该中间体与Pd/C（100 mg）在甲醇（25 mL）中的悬浮液于氢气氛围下室温剧烈搅拌6小时，最后通过硅藻土垫过滤并浓缩滤液，获得目标产物。[2]
参考文献
[1] Mao, Zhuo-Ya; et al, Divergent synthesis of revised Apratoxin E, 30-epi-Apratoxin E, and 30S/30R-Oxoapratoxin E, Journal of Organic Chemistry 2017, 82, 10830-10845.
[2] Tatsumi, Kengo; et al, Modulation of proteasome subunit selectivity of syringolins，Bioorganic & Medicinal Chemistry 2024, 106, 117733.