N-(2-羟乙基)马来酰亚胺是含马来酰亚胺与羟乙基的双功能团有机合成砌块，常用作交联剂、功能单体与药物化学中间体。N-(2-羟乙基)马来酰亚胺为白色至类白色结晶粉末，主要用于蛋白质交联剂、巯基定点修饰试剂、免疫毒素构建中间体，药物分子与荧光探针的合成砌块。
制备方法
称取0.6mmol马来酸酐到三口圆底烧瓶中,用5ml丙酮溶解,将0.66mmol的乙醇胺用5ml的丙酮溶解通过恒压滴液漏斗缓慢滴入三口烧瓶中,磁力搅拌,室温下反应1h后,旋转蒸发除去溶剂丙酮,改用5ml甲苯作溶剂,向反应体系中依次加入0.012g无水乙酸钠，0.2ml三乙胺,0.018g对苯二酚，缓慢升温至115℃回流反应2.5h,反应过程通过薄层层析硅胶板跟踪。反应结束后冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂,得到浓缩液,将浓缩液经过硅胶柱层析分离(洗脱剂:V石油醚:V乙酸乙酯=12:1),并收集目标液,真空旋转去溶剂,得到目标产物。Yield 30%。1HNMR(500MHz,DMSO)：δ6.75(s,2H)，4.7(s,1H)，3.40(t,J=5.2Hz,2H)，3.47(t,J=4.9Hz,2H)。ESI-MSm/z:[M]+141[1]。
用途
1、蒋慧蕾利用末端带有丙烯酸六氟丁酯链段和N-(2-羟乙基)马来酰亚胺（HEPD）的超支化聚乙烯共聚物（HBPE@HEPD），作为稳定剂辅助液相剥离六方氮化硼（h-BN）得到氮化硼纳米片（HEPD-BNNSs），并通过CH-π非共价键作用原位功能化修饰BNNSs表面。所得BNNSs横向尺寸集中在50-100nm，厚度为2-6层。将BNNSs与PEI通过流延法制备复合膜。由于HEPD-BNNSs的存在，复合薄膜在100℃下传导机制为跳跃传导，具有深度深、密度高的俘获位点，减少了泄漏电流密度。N-(2-羟乙基)马来酰亚胺的共轭双键，可与初始自由基发生加成反应，修复分子水平的电损伤，增强复合膜的击穿性能。在常温下，HEPD-BNNSs/PEI复合膜的Weibull击穿场强提升至628MV/m，储能密度在500MV/m时达到为12.9J/cm3，效率＞90.0%，在100℃和350MV/m时，能量密度为5.8J/cm3，效率为90%[2]。
2、张兆阳等人合成了N-(2-羟乙基)马来酰亚胺及双端呋喃结构的HFA,将这两种分子作为扩链剂引入水性聚氨酯的链段,得到不同DA可逆化学键含量的自修复水性聚氨酯,使用傅利叶红外光谱和核磁共振氢谱对其结构进行了表征。通过万能材料试验机对材料进行测试与分析,实验结果表明,随着N-(2-羟乙基)马来酰亚胺的含量从0％增加到2％,试样的拉伸强度从0.51MPa增大到1.28MPa.把样条切断,沿断面进行拼接,在130℃加热0.5h,然后在80℃下保温8h对断面进行修复.修复后WPU-1和WPU-2的拉伸强度分别为0.82MPa和0.98MPa,拉伸强度修复率分别为69.49％和76.56％,同样的条件下WPU-0样条不能修复。随着DA可逆化学键在水性聚氨酯中含量的提高,材料的拉伸强度和自修复效率有明显的提高[3]。
参考文献
[1] 浙江工业大学. 基于药物中间体的N‑取代顺丁烯二酰亚胺化合物及其制备与抗菌活性研究:CN201710308316.0[P]. 2017-09-15.
[2] 蒋慧蕾. 聚醚酰亚胺电介质的耐击穿设计及储能效率研究[D]. 浙江:浙江工业大学,2024.
[3] 张兆阳,刘寿祥,乔阳,等. 基于Diels-Alder反应的自修复水性聚氨酯的合成与性能研究[J]. 合成材料老化与应用,2023,52(1):1-5.