(3-溴丙基)二甲基胺是一种溴代烷基胺类化合物，具有显著的碱性可与常见的酸性物质发生酸碱中和反应，它可溶于四氢呋喃和二氯甲烷但是不溶于水。(3-溴丙基)二甲基胺可由其氨基醇的前体物质在溴化反应条件下通过脱羟基溴化反应制备得到，该物质常用作有机合成基础化学试剂，多用于在目标有机分子结构中引入带有N,N-二甲基的烷基基团。
合成方法
在冰浴中搅拌下，向 50 mL 乙酸中加入 7.5 g（72.8 mmol）3-二甲氨基-1-丙醇，随后逐滴加入 HBr 水溶液 45 g（182 mmol，33%），滴加完毕后移去冰浴，将反应混合物加热回流 40 小时；反应结束后，将反应混合物置于真空蒸发器上以除去大部分溶剂，向所得棕色粗产物残余物中加入 200 mL 乙醇，并通过蒸发器除去乙醇，所得黄色固体盐在丙酮中重结晶，得到针状淡黄色晶体，该黄色固体是一种有机胺的盐酸盐，可在弱碱性物质处理下通过酸碱中和反应最后给出目标产物(3-溴丙基)二甲基胺。[1]
亲核取代反应
(3-溴丙基)二甲基胺结构中的溴原子具有一定的离去能力，可在常见的亲核试剂进攻下发生亲核取代反应。
图1 (3-溴丙基)二甲基胺的亲核取代反应
向 3-(4-羟基苯基)丙酸甲酯（111 mmol）的乙腈（200 mL）溶液中加入碳酸钾（30.6 g，222 mmol），随后向该混合物中逐滴加入(3-溴丙基)二甲基胺（111 mmol）的乙腈（100 mL）溶液，将反应混合物加热回流过夜；冷却反应混合物后过滤除去不溶物，滤液在二氯甲烷（700 mL）与水（500 mL）之间分配，分出有机相，有机相依次用 1 M 碳酸钾水溶液（10 × 250 mL）和盐水（2 × 300 mL）洗涤，用无水硫酸镁干燥，减压浓缩，粗产物通过快速柱色谱纯化，以石油醚（40–60）中 5–20% 乙酸乙酯梯度洗脱，得到产物。[2]
参考文献
[1] Yerramilli, Murthy V. S. N.; et al, Macrolides having antibiotic activity, Patent Number:US20110071096 A1.
[2] Edmonds, Anthony K.; et al, Structure-Guided Design of ISOX-DUAL-Based Degraders Targeting BRD4 and CBP/EP300: A Case of Degrader Collapse, Journal of Medicinal Chemistry (2025), 68(9), 9638-9660.