1-(叔丁氧羰基)-2-吡咯烷酮
| 中文名称 | 1-(叔丁氧羰基)-2-吡咯烷酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | 1-BOC-吡咯烷-2-酮;1-(叔丁氧羰基)-2-吡咯烷酮;N-BOC-2-吡咯烷酮;1-(叔丁氧基羰基)-2-吡咯烷酮;1-(叔丁氧羰基)-2-吡咯烷酮 5G;N-BOC-2-氧代吡咯烷;2-氧代吡咯烷-1-甲酸叔丁酯;1-(叔丁氧羰基)-2-吡咯烷酮,N-BOC-2-吡咯烷酮 |
| 英文名称 | 1-(tert-Butoxycarbonyl)-2-pyrrolidinone |
| 英文同义词 | N-BOC-1-AZACYCLOPENTAN-2-ONE;TERT-BUTYL 2-OXOPYRROLIDINE-1- CA;CAS_85909-08-6;2-OXO-PYRROLIDINE-1-CARBOXYLIC ACID TERT-BUTYL ESTER;AIDS143102;Pyrrolidin-2-one, N-BOC protected;1-(tert-Butoxycarbonyl)-2-oxopyrrolidine, tert-Butyl 2-oxopyrrolidine-1-carboxylate;1-BOC-Pyrrolidin-2-one |
| CAS号 | 85909-08-6 |
| 分子式 | C9H15NO3 |
| 分子量 | 185.22 |
| EINECS号 | 000-000-0 |
| 相关类别 | 化学连接;吡咯烷酮;医药原料;NSC 662770;Building Blocks;C4 to C10;Building Blocks;Heterocyclic Building Blocks;Pyrrolidines;Chemical Synthesis;Heterocyclic Building Blocks;other |
| Mol文件 | 85909-08-6.mol |
| 结构式 |  |
1-(叔丁氧羰基)-2-吡咯烷酮 性质
| 沸点 | 100-105 °C/0.5 mmHg(lit.) |
|---|---|
| 密度 | 1.086 g/mL at 25 °C(lit.) |
| 折射率 | n20/D 1.466(lit.) |
| 闪点 | 113 °C |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于氯仿、甲醇 |
| 形态 | 油状 |
| 酸度系数(pKa) | -2.21±0.20(Predicted) |
| 颜色 | 透明无色至棕色 |
| InChI | InChI=1S/C9H15NO3/c1-9(2,3)13-8(12)10-6-4-5-7(10)11/h4-6H2,1-3H3 |
| InChIKey | GJJYYMXBCYYXPQ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1(C(OC(C)(C)C)=O)CCCC1=O |
1-(叔丁氧羰基)-2-吡咯烷酮是一种有用的合成中间体。它可用于通过4-组分Ugi反应（异氰化物，羰基化合物，伯胺，羧酸）制备高官能化的N-酰基-2-乙烯基吡咯烷。1-(叔丁氧羰基)-2-吡咯烷酮还可用于通过催化SeO2氧化合成天然存在的美拉德香料。
生产方法
616-45-5
24424-99-5
85909-08-6
向2-吡咯烷酮（10.0 g，118 mmol）的乙腈（118 mL）溶液中依次加入三乙胺（19.6 mL，141 mmol）、4-二甲氨基吡啶（7.18 g，58.8 mmol）和二碳酸二叔丁酯（32.7 g）。在0℃下，将反应混合物搅拌至室温并继续搅拌过夜。反应完成后，将混合物在乙酸乙酯和水之间分配。分离有机层，依次用1N盐酸水溶液、1N氢氧化钠水溶液和饱和食盐水洗涤。有机层用无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩。残余物通过硅胶柱色谱法（正己烷：乙酸乙酯 = 1:1）纯化，得到1-(叔丁氧羰基)-2-吡咯烷酮（21.0 g，96%）为浅黄色油状物。1H-NMR（CDCl3，Varian，400 MHz）：δ 1.53（9H，s），2.00（2H，五重峰，J = 8.0 Hz），2.52（2H，三重峰，J = 8.0 Hz），3.75（2H，三重峰，J = 7.6 Hz）。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 1995, vol. 36, # 49, p. 8949 - 8952
[2] Synlett, 2004, # 9, p. 1625 - 1627
[3] Journal of Organic Chemistry, 2008, vol. 73, # 4, p. 1608 - 1611
[4] Tetrahedron, 2008, vol. 64, # 51, p. 11568 - 11579
[5] Chemistry - A European Journal, 2010, vol. 16, # 24, p. 7256 - 7264
安全信息
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/10/20 | XW028590908603 | 1,1-二甲基乙基2-氧代-1-吡咯烷甲酸酯 | 85909-08-6 | 500G | 480元 |
| 2026/10/20 | XW028590908602 | 1,1-二甲基乙基2-氧代-1-吡咯烷甲酸酯 | 85909-08-6 | 100G | 97元 |