简介
3-乙酰苯腈（3-Acetylphenol），也称为间乙酰基苯酚，是一种有机化合物，化学式为C₈H₈O₂。它是一种白色至结晶固体，具有轻微的酚类气味。该化合物可溶于许多有机溶剂，如乙醇、乙醚、氯仿和二氯甲烷，微溶于水。3-乙酰苯腈具有一定的酸性，其酸性比苯酚弱，但强于苯甲酸。由于含有酚羟基和酮基，3-乙酰苯腈表现出一定的化学反应活性，可以参与多种有机合成反应。
3-乙酰苯腈的性状
合成
方法一：配置管a片RVC（37 mmx10 mmx6 mm）电极作为阳极，铂丝（37 mm xΦ1 mm）电极作为阴极。将相应的N-氧化吡啶（0.56 mmol，0.8当量）、三氟乙酸（TFA，1 mL）、MeCN（6 mL）加入未分割细胞中。用氧气气球给电池充电。搅拌反应混合物。在室温下以5.0 mA恒流电解反应混合物20-30小时。用EtOAc清洗RVC。向反应溶液中加入6 ml水和6 ml饱和碳酸钠溶液，中和多余的三氟乙酸。用乙酸乙酯（3 x 25 mL）萃取反应混合物。减压浓缩组合有机相。蒸发反应混合物中的有机溶剂。用硅胶柱层析（石油醚/EtOAc=3:1）纯化残渣得到产品3-乙酰苯腈[1]。
方法二：两颈圆底烧瓶含有搅拌棒，在室温下在氮气下注入芳基卤化物2（1.0 mmol），Pd（OAc）2（0.025 mmol），DPPP（0.05 mmol）和[bmim][BF4]（2 mL）。将混合物脱气三次后，依次注入乙烯基醚1（5.0 mmol）和NEt3（1.2 mmol）。将烧瓶置于油浴中，搅拌混合物并在所需温度下加热。经过适当的反应时间后，将烧瓶从油浴中取出并冷却至室温。然后取小样本进行核磁共振分析。所有反应均未检测到β-芳基化产物。向其余混合物中添加盐酸水溶液（5%，5 mL），搅拌混合物0.5 h后，添加CH2Cl2（20 mL）。分离CH2Cl2相后，用CH2Cl2（2 X 20 mL）萃取水层，用水洗涤结合的有机层（直到中性），干燥（Na2SO4），过滤，并在真空中浓缩。以乙酸乙酯和正己烷（1/99～10/90）为洗脱剂，在硅胶上用快速色谱法从粗品中分离出芳3-乙酰苯腈[2]。
参考文献
[1] Pyridine N-oxide mediators for electrochemical benzylic C(sp3)-H oxygenation By: Cheng, Houping; et al. ACS Electrochemistry (2025), 1(1), 36-44.
[2] Ionic Liquid-Promoted, Highly Regioselective Heck Arylation of Electron-Rich Olefins by Aryl Halides By: Mo, Jun; et al. Journal of the American Chemical Society (2005), 127(2), 751-760.