1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-醇
| 中文名称 | 1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-醇 |
|---|---|
| 中文同义词 | 1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-醇,5-羟基-7-氮杂吲哚;1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-醇 10G;5-羟基吡咯并[2,3-B]吡啶;1H-吡咯并[2,3-B]吡咯-5-醇;1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-醇;5-羟基-7-氮杂吲哚;5-羟基-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶;1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDIN-5-OL 1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-醇 |
| 英文名称 | 1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDIN-5-OL |
| 英文同义词 | 5-Hydroxy-7-azaindole 97%;5-hydroxypyrrolo[2,3-b]pyridine;1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDIN-5-OL;1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-ol(6CI,9CI);5-HYDROXY-1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE;H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDIN-5-OL;5-Hydroxyazaindole;5-Hydroxy-7-azaindole Company Standards |
| CAS号 | 98549-88-3 |
| 分子式 | C7H6N2O |
| 分子量 | 134.14 |
| EINECS号 | 802-177-7 |
| 相关类别 | ABT中间体;吡啶;氮杂;吲哚;合成材料中间体;PYRIDINE;有机中间体;系列1;化工中间体 |
| Mol文件 | 98549-88-3.mol |
| 结构式 | ![1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-醇 结构式](CAS/GIF/98549-88-3.gif) |
1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-醇 性质
| 熔点 | 219-220°C |
|---|---|
| 沸点 | 381.8±42.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.41±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 形态 | 粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 6.93±0.20(Predicted) |
| 外观 | 浅棕色至浅黄色固体 |
| InChI | InChI=1S/C7H6N2O/c10-6-3-5-1-2-8-7(5)9-4-6/h1-4,10H,(H,8,9) |
| InChIKey | VUQZKLXKFUBWRP-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C12NC=CC1=CC(O)=CN=2 |
1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-醇是用于合成有效VEGFR-2抑制剂的试剂。7-氮杂吲哚衍生物被鉴定为Venetoclax（A112430）合成的中间体，Venetoclax（A112430）是一种有效的，选择性的BCL-2抑制剂，在抑制血小板的同时实现了有效的抗肿瘤活性。
1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-醇又叫5-羟基-7-氮杂吲哚，是一种医药中间体和有机合成中间体，1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-醇可用于合成ABT-199(Venetoclax)。
步骤1：5-溴-1-(三异丙基硅基)-吡咯并[2,3-b]吡啶(Ⅱ/TIPS)的制备
室温下，向1L三口瓶中，加入四氢呋喃400ml开启搅拌。向反应瓶中加入5-溴-7-氮杂吲哚(30g，0.15mol)、叔丁醇钾(25.6g，0.23mol)，搅拌溶清后，冰盐浴降温，待内温0℃，开始滴加用80ml四氢呋喃稀释的三异丙基氯硅烷(30.8g，0.16mol)。加完后保持0-5℃反应10-20分钟。TLC中控，反应结束。向反应瓶中加入水300ml，搅拌15分钟后分液，水相用甲基叔丁基醚(200ml*2)萃取，合并有机相，饱和氯化钠水溶液500ml洗有机相一次，分液，有机相无水硫酸钠干燥后，浓缩溶剂得油状物，加入甲醇50ml，有固体析出，抽滤固体真空烘箱烘干得式Ⅱ的化合物。产量：49.5g，收率：92.0％。
步骤2：1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-醇(Ⅲ)的制备
室温下，向50ml反应瓶中，加入式Ⅱ的化合物(4.08g，11.5mmol)，乙酰丙酮酸铜(0.6g，2.3mmol)，BHMPO(0.76g，2.3mmol)，一水氢氧化锂(1.7g，40mmol)，18ml的DMSO，4.5ml水，开启搅拌，用氮气置换，升温到内温130℃，保持温度反应1小时。中控原料反应结束，停止加热，降温到室温(20-30℃)，加水100ml，用2N稀盐酸调PH为6，有固体析出，抽滤，水相用乙酸乙酯50ml*3萃取，合并有机相，分别用水和饱和氯化钠水溶液洗一次，无水硫酸钠干燥，浓缩溶剂得1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-醇。产量：1.1g，收率：72％。
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/05 | XW029854988301 | 1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-醇 | 98549-88-3 | 1G | 30元 |
| 2024/11/08 | XW029854988303 | 1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-醇 | 98549-88-3 | 10G | 350元 |