2-溴-4-硝基苯甲醛
| 中文名称 | 2-溴-4-硝基苯甲醛 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-溴-4-硝基苯甲醛;中文名:?2-溴-4-硝基苯甲醛英文名:?2-BROMO-4-NITROBENZALDEHYDECAS号:5274-71-5 |
| 英文名称 | 2-Bromo-4-nitrobenzaldehyde |
| 英文同义词 | 2-Bromo-4-nitrobenzaldehyde;ethyl 6-amino-4-(4-bromothiophen-2-yl)-5-cyano-2-propyl-4H-pyran-3-carboxylate;Benzaldehyde, 2-broMo-4-nitro- |
| CAS号 | 5274-71-5 |
| 分子式 | C7H4BrNO3 |
| 分子量 | 230.02 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 5274-71-5.mol |
| 结构式 |  |
2-溴-4-硝基苯甲醛 性质
| 熔点 | 81-82 °C |
|---|---|
| 沸点 | 334.3±27.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.781±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 淡黄色低 |
7745-93-9
5274-71-5
一般步骤：将2-溴-1-甲基-4-硝基苯（15.0 g，69.4 mmol）溶解于过乙酸（112 mL）和乙酸酐（105 mL，1,113 mmol）的混合溶液中。将反应混合物置于冰水浴中冷却，缓慢加入浓硫酸（15 mL，281 mmol）。随后，分批加入氧化铬（VI）（34.7 g，347 mmol），同时严格控制反应温度在5-10℃范围内。反应混合物在冰浴中持续搅拌1.5小时，期间需密切监测温度，必要时使用冰-丙酮浴以维持温度不超过10℃。反应完成后，将混合物倒入装有适量冰块的2 L锥形瓶中，加入冷水调整总体积至1,500 mL。通过布氏漏斗收集沉淀，用冷水洗涤至接近无色。将所得固体悬浮于冷的2% Na2CO3水溶液（100 mL）中，充分搅拌后再次收集固体，用冷水洗涤并在布氏漏斗上部分干燥，得到8.3 g粗二乙酸酯中间体。将该中间体（8.3 g）与乙醇（16 mL）、水（16 mL）及浓硫酸（2.4 mL）混合，加热回流1小时。冷却至室温后，将混合物转移至含有饱和K2CO3水溶液（50 mL）的分液漏斗中。观察到蓬松固体形成，经鉴定非目标产物。水层用乙酸乙酯（4×50 mL）萃取，合并有机层后用盐水（25 mL）洗涤，经MgSO4干燥，过滤并浓缩。通过硅胶柱色谱法（5%-15%乙酸乙酯的己烷溶液梯度洗脱）纯化，得到2-溴-4-硝基苯甲醛（1.41 g，收率9%），为无色蓬松固体。1H NMR（400 MHz, CDCl3）δ 10.41（s, 1H）, 8.51（d, J = 2.0 Hz, 1H）, 8.25（dd, J = 8.4, 2.1 Hz, 1H）, 8.06（d, J = 8.6 Hz, 1H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2015/6100, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 75; 76
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2003, vol. 13, # 12, p. 2059 - 2063
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2002, vol. 12, # 9, p. 1323 - 1326
[4] Chemical Communications, 2011, vol. 47, # 23, p. 6635 - 6637
[5] European Journal of Organic Chemistry, 2011, # 28, p. 5626 - 5635
安全信息
| 海关编码 | 2913000090 |
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